Luminol

compost químic

El luminol (C8H7N3O2) és un compost químic que emet quimioluminescència, amb una brillantor blava, quan entra en contacte amb un agent oxidant. És un sòlid cristal·lí blanc, lleugerament groguenc, soluble en la majoria de dissolvents orgànics polars però insoluble en aigua.

Infotaula de compost químicLuminol
Luminol2006.jpg
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicacompost químic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular177,054 u Modifica el valor a Wikidata
Rolindicador i reactius i luminescent agents (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₈H₇N₃O₂ Modifica el valor a Wikidata
Luminol.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC2=C(C(=C1)N)C(=O)NNC2=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió328 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata
Altres
Quimioluminescència Modifica el valor a Wikidata

El luminol és utilitzat pels investigadors forenses per tal de detectar traces de sang en l'escena del crim, ja que reacciona amb el ferro de l'hemoglobina. També s'utilitza en biologia cel·lular per a detectar coure, ferro i cianurs, a més de la detecció de proteïnes específiques per la Transferència Western (Western blot en anglès).

Per l'anàlisi d'una àrea, es pot ruixar la zona de forma regular amb luminol, de forma que les traces d'oxidants donen lloc a una brillantor blava de la substància, que pot ser vista en la foscor. La brillantor dura uns 30 segons, però els seus efectes es poden percebre en una fotografia de llarga exposició. És important aplicar el luminol uniformement, per evitar una aparença esbiaixada, com ara zones en què sembla que hi hagi més sang perquè han rebut més esprai. La intensitat de la brillantor no indica la quantitat original de sang, només la distribució de les traces que hi queden.

SíntesiModifica

El luminol pot ser sintetitzat per una seqüència sintètica de dues etapes. Es parteix de l'àcid 3-nitroftàlic.[1][2] Primer, la hidrazina (N2H4) s'escalfa amb l'àcid 3-nitroftàlic en un dissolvent d'alt punt d'ebullició, com el trietilenglicol. En aquestes condicions té lloc una reacció de condensació, amb pèrdua d'aigua, i es forma la 3-nitroftalhidrazida. La reducció del grup nitro a grup amino amb hidrosulfit de sodi (Na2S2O4) produeix el luminol.

 

El luminol es va sintetitzar per primer cop a Alemanya el 1902, però no es va anomenar luminol fins a finals dels anys 1920.

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Luminol
  1. Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker «The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence». J. Am. Chem. Soc., 56, 1, 1934, pàg. 241–242. DOI: 10.1021/ja01316a077.
  2. Synthesis of luminol