Pirrolidina

compost químic

Pirrolidina, també coneguda coms tetrahidropirrol, és un compost orgànic amb la fórmula molecular C4H9N. És una amina cíclica secundària amb cinc heterocicles que contenen quatre àtoms de carboni i un de nitrogen. És un líquid clar d'olor desagradable com d'amonác i de peix[1]

Infotaula de compost químicPirrolidina
Substància químicacompost químic, pyrrolidine (en) Tradueix i Amina Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular71,073 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₉N Modifica el valor a Wikidata
Pyrrolidine.png
SMILES canònic
Model 2D
C1CCNC1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,866 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
PKa11,27 Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−63 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició87 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
3
3
1
 
Modifica el valor a Wikidata

La pirrolidina es troba de manera natural en les fulles del tabac i la pastanaga. L'estructura de l'anell de pirrolidina es troba en nombrosos alcaloides naturals com la nicotina i la higrina. Es troba en moltes drogues farmacèutiques com la prociclidina i el bepridil. També forma la base dels compostos de racetam (p.e. piracetam, aniracetam).

Un anell de pirrolidina és l'estructura central dels aminoàcids prolina i hidroxiprolina.

En la química orgànica la pirrolidina es fa servir per activar les cetones i els aldehids cap a l'addició nucleofílica per formació de l'iminium. També pot promoure la condensació aldol de cetones i aldehids per formació de l'enamina.

Enllaços externsModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Pirrolidina

ReferènciesModifica

  1. Pyrrolidine, The Good Scents Company