Reacció de Darzens
La reacció de Darzens, descoberta pel químic Auguste Georges Darzens el 1904,[1] és la reacció d'una cetona o un aldehid amb un α-haloèster en presència d'una base per formar un α,β-epoxièster.[2][3]
Mecanisme de la reacció
modificaLa primera etapa de la reacció té lloc mitjançant un mecanisme similar al d'una condensació aldòlica: la base forta arrenca el protó de la posició halogenada, generant un anió que ataca el carbonil de la cetona, formant un enllaç carboni-carboni. L'anió oxigen realitza un atac tipus SN2 sobre el carboni halogenat, desplaçant l'halur i formant l'epòxid.[4]
Referències
modifica
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Reacció de Darzens
- ↑ Darzens, G. Compt. Rend., vol. 139, 1904, pàg. 1214.
- ↑ Darzens, G. Compt. Rend., vol. 141, 1905, pàg. 766.
- ↑ Darzens, G. Compt. Rend., vol. 142, 1906, pàg. 214.
- ↑ Jie Jack Li. «Darzens glycidic ester condensation». A: Name Reactions. 3rd. expanded. Springer-Verlag, 2006, p. 183–184. DOI 10.1007/3-540-30031-7.