Reacció de Darzens

La reacció de Darzens, descoberta pel químic Auguste Georges Darzens el 1904,[1] és la reacció d'una cetona o un aldehid amb un α-haloèster en presència d'una base per formar un α,β-epoxièster.[2][3]

Reacció de Darzens

Mecanisme de la reaccióModifica

La primera etapa de la reacció té lloc mitjançant un mecanisme similar al d'una condensació aldòlica: la base forta arrenca el protó de la posició halogenada, generant un anió que ataca el carbonil de la cetona, formant un enllaç carboni-carboni. L'anió oxigen realitza un atac tipus SN2 sobre el carboni halogenat, desplaçant l'halur i formant l'epòxid.[4]

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Reacció de Darzens
  1. Darzens, G. Compt. Rend., vol. 139, 1904, pàg. 1214.
  2. Darzens, G. Compt. Rend., vol. 141, 1905, pàg. 766.
  3. Darzens, G. Compt. Rend., vol. 142, 1906, pàg. 214.
  4. Jie Jack Li. «Darzens glycidic ester condensation». A: Name Reactions. 3rd. expanded. Springer-Verlag, 2006, p. 183–184. DOI 10.1007/3-540-30031-7.