Una cetona és un compost que conté el grup funcional carbonil enllaçat a dos altres àtoms de carboni (aquest grup pot ser anomenat també «cetona»). Una cetona està representada doncs per la fórmula general .

Infotaula de compost químicCetona
Substància químicaclasse estructural de compostos químics Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Ketone Structural Formulae V.1.png

HistòriaModifica

 
Antoine Bussy

El nom «cetona» per referir-se a un grup de composts químics fou introduït el 1848 pel químic alemany Leopold Gmelin (1788–1853) a partir del mot francès acétone, acetona.[1] EI mot «acetona» és del 1833, i literalment significa «derivat de l'àcid acètic», del llatí acetum vinagre, més el sufix «–ona».[2]

L'acetona   és la més simple de les cetones i ja fou descoberta durant l'edat mitjana pels alquimistes, que l'anomenaven «esperit de Saturn». Fou el químic francès Jean Baptiste Dumas (1800–1884) i el químic alemany Justus von Liebig (1803–1873), qui determinaren la seva fórmula. El químic francès Antoine Bussy (1894–1882) l'any 1833 l'anomenà «acetona» per suggeriment de Louis Jacques Thenard (1777–1857) i Michel Eugène Chevreul (1786–1889), i proposà una nomenclatura pels composts semblants que acabessin en «–ona» i amb l'arrel de l'àcid d'on s'obtenien.[3]

NomenclaturaModifica

Segons les regles de la IUPAC, les cetones s’anomenen de manera substitutiva afegint un sufix com ara «–ona» o «–diona» al nom de l’hidrur fonamental (propà, butà...), amb l’addició de la «n» etimològica, com ara propanona, butan-2-ona, hexan-3,4-diona. Si un grup té prioritat d’esment com a grup característic principal, la cetona es descriu amb el prefix «oxo–». Per exemple àcid 3-oxopentanoic.[4]

Els noms de classe funcional per a monocetones i cetones veïnes, etc., es formen esmentant el nom de classe cetona, dicetona, etc., com a paraula separada, seguit dels noms de prefix, per ordre alfabètic, per als dos grups units al grup o als grups carbonil, adjectivant el darrer. Així s'obtenen noms com: cetona etil metílica, cetona metil pentílica, dicetona benzil etílica.[4]

Les dicetones derivades d’hidrurs fonamentals cíclics que tenen el nombre màxim de dobles enllaços no acumulats per conversió de dos grups –CH= en grups >CO, amb la transposició de dobles enllaços en una estructura quinonoide, es poden anomenar, alternativament, afegint el sufix «–quinona» al nom de l’hidrur fonamental aromàtic. Són exemples crisen-5,6-quinona o crisen-5,6-diona.[4]

Sintetització de les cetonesModifica

 
Reacció Friedel-Crafts

Les cetones normalment se sintetitzen a partir de l'oxidació d'alcohols secundaris amb un agent oxidant com el dicromat de potassi o altres reactius fets a partir d'òxids de crom (VI), com el reactiu de Jones o de Collins. Les cetones aromàtiques (fenones) presenten un o dos anells aromàtics units al grup carbonil. La majoria de les cetones aromàtiques es preparen per acilació de Friedel-Crafts, on el benzè reacciona amb els clorurs de l'àcid en presència de clorur d'alumini. Així, el grup acil entra dins l'anell per a produir fenones.

Característiques físiquesModifica

Atesa la gran polaritat del grup carbonil les cetones són compostos polars i interaccionen amb l'aigua mitjançant ponts d'hidrogen (però no els pot fer amb si mateixa). Això provoca que les cetones siguin més volàtils que els alcohols i àcids. En general el grup cetona dona solubilitat en aigua al compost i les cetones petites, com l'acetona, són solubles en aigua.

Propietats químiquesModifica

Els aldehids i les cetones es comporten com a àcids a causa de la presència del grup carbonil, això fa que es presentin reaccions típiques d'addició nucleofílica. També poden donar origen a compostos halogenats substituint un o diversos hidrògens del carboni per halògens.

Reaccions d'addició nucleofílicaModifica

Aquestes reaccions es produeixen davant del reactiu de Grignard per a donar origen a un oxihalur d'alquil-magnesi que en hidratar-se dona com a resultat un alcohol terciari.

Reacció de condensació aldòlicaModifica

En aquesta reacció es produeix la unió de dos aldehids o dues cetones en presència d'una solució NaOH formant un polímer, denominat aldol.

AplicacionsModifica

Usos en perfumeriaModifica

Moltes cetones són emprades com a solvents i com a primeres matèries en perfumeria. En la natura n'apareixen algunes com a productes metabòlics anormals; moltes cetones superiors formen part de productes odorants naturals, per exemple, dels olis eteris i dels greixos rancis.

Molts aldehids i cetones formen part d'aromes naturals de flors i fruites, per la qual cosa es fan servir molt en perfumeria per a l'elaboració d'algunes olors com ara el benzaldehid (olor d'ametlles amargues), l'aldehid anísic (essència de l'anís), la vanil·lina (vainilla), el piperonal (essència de sassafràs), etc. D'origen animal existeixen la muscona i la civetona que són utilitzats com a fixadors perquè eviten l'evaporació dels aromes a més de potenciar-los, per la qual cosa s'utilitza en la perfumeria.

Usos comercials de les cetonesModifica

La cetona més simple és l'acetona o propanona. També la cetona de major aplicació és l'acetona (propanona) la qual s'utilitza com a dissolvent per a laques i resines, encara que el seu major consum és en la producció de plexiglàs, es fa servir també en l'elaboració de resines epoxi i poliuretans. Altres cetones industrials són les metil etil cetones (MEK, sigles en anglès) i la ciclohexanona que a més d'utilitzar-se com a dissolvent es fa servir en gran manera per a l'obtenció de la caprolactama, que és un monòmer en la fabricació de Nilon 6 i també per a l'oxidació de l'àcid adípic que es fa servir per a fabricar Nilon 66.

ReferènciesModifica

  1. Partington, J. R.. History of Chemistry. London: Macmillan Education, Limited, 1964. ISBN 978-1-349-00554-3. 
  2. «acetone | Etymology, origin and meaning of acetone by etymonline» (en anglès). [Consulta: 25 novembre 2021].
  3. Bussy, A. «De quelques Produits nouveaux obtenus par l'action des Alcalis sur les Corps gras à une haute température.». Annales de chimie et de physique, 1833, pàg. 398-411.
  4. 4,0 4,1 4,2 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4. 

Vegeu tambéModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cetona