Les ionones són un conjunt de substàncies químiques estretament relacionades que formen part d’un grup de compostos coneguts com a cetones de rosa, que també inclou les damascones i les damascenones. Les ionones són compostos aromàtics que es troben en una gran varietat d’olis essencials, inclòs l’oli de rosa. La β-ionona contribueix significativament a l'aroma de les roses, malgrat la seva concentració relativament baixa, i és una substància química important que s'utilitza en perfumeria. Les ionones es deriven de la degradació dels carotenoides.

Infotaula de compost químicIonona
Ionone.svg
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicafamília de compostos Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₃H₂₀O Modifica el valor a Wikidata

La combinació d’α-ionona i β-ionona és característica de l’olor de les violetes i s’utilitza amb altres components en perfumeria i aromatitzants per recrear-ne l’olor.[1]

Síntesi orgànicaModifica

La ionona es pot sintetitzar a partir de citral i acetona, emprant òxid de calci com a catalitzador heterogeni bàsic, i serveix com a exemple de condensació aldòlica seguida d'una reacció de reordenació.[2][3]

L’addició nucleòfila del carbanió 3 de l’acetona 1 al grup carbonil del citral 4 està catalitzada per una base. El producte de condensació aldòlica 5 elimina l'aigua a través de l'ió enolat 6 per formar pseudoionona 7.

 

La reacció es produeix per catàlisi àcida on s’obre el doble enllaç a 7 per formar el carbocatió 8. Segueix una reacció de reordenament del carbocatió amb el tancament de l’anell a 9. Finalment, un àtom d’hidrogen es pot extreure de 9 mitjançant una molècula acceptora (Y) per formar ja sigui 10 (sistema conjugat estès) o 11.

 

ReferènciesModifica

  1. Sell, Charles S. The Chemistry of Fragrances: from perfumer to consumer. 2a edició. Cambridge: RSC Publishing, 2015, p. 91. ISBN 978-0-85404-824-3. 
  2. Noda, C.; Alt, G. P.; Werneck, R. M.; Henriques, C. A.; Monteiro, J. L. F. «Aldol Condensation of Citral with Acetone on Basic Solid Catalysts». Brazilian Journal of Chemical Engineering, 15, 2, juny 1998, pàg. 120–125. DOI: 10.1590/S0104-66321998000200004.
  3. Russell, A.; Kenyon, R.L. «Pseudoionone». Organic Syntheses, 23, 1943, pàg. 78. DOI: 10.15227/orgsyn.023.0078.