Ciclohexanona

compost químic

La ciclohexanona és el compost orgànic amb la fórmula (CH2)5CO. És una molècula cíclica que consta de sis àtoms de carboni amb un grup funcional cetona. És un líquid incolor lleugerament soluble en aigua (5-10 g/100 mL), i miscible amb els solvents orgànics més comuns. Se'n produeixen milers de milions de quilos cada any, principalment com a precursor del niló.[1]

Infotaula de compost químicCiclohexanona
Substància químicacompost químic i combustible líquid de classe II
Massa molecular98,073 u
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₁₀O
Cyclohexanone-2D-skeletal.png
SMILES canònic
Identificador InChIModel 3D
Propietat
Densitat0,95 g/cm³ (a 20 °C)
Solubilitat15 g/100 g (aigua, 20 °C)
Punt de fusió-45 °C
-26 °C
Punt d'ebullició156 °C (a 760 Torr)
Pressió de vapor5 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,1 vol%
Límit superior d'explosivitat9,4 vol%
Límit d'exposició promig ponderat en el temps100 mg/m³ (10 h, sense valor)
200 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Punt d'inflamabilitat111 ℉
IDLH2.814 mg/m³
NFPA 704.svg
2
1
0
 
Modifica les dades a Wikidata

ProduccióModifica

La ciclohexanona es produeix per oxidació del ciclohexà en l'aire, típicament usant cobalt com catalitzador:[1]

C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O

Aquest procés també forma ciclohexanol, i aquesta mescla es diu "KA oil" és el principal ingredient per produir àcid adípic.

UsosModifica

La gran majoria de la ciclohexanona es consumeix en la producció de precursors del Nylon 6,6 i Nylon 6. La meitat es converteix en àcid adípic, un dels precursors del nylon 6,6. L'altra meitat de la producció de ciclohexanona es converteix en oxima.

SeguretatModifica

Com el ciclohexanol, la ciclohexanona no és carcinogènica i només és moderadament tòxica. És un irritant.

ReferènciesModifica

  1. 1,0 1,1 Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217