Mentona
La mentona (nom IUPAC: 2-isopropil-5-metilciclohexanona) és un compost orgànic present a la naturalesa, amb la fórmula C10H18O. Presenta quatre estereoisòmers, dels quals el (2S,5R) o l-mentona és el més abundant a la natura. Es troba de forma minoritària en diversos olis essencials. La mentona s'utilitza en aromatitzants, perfums i cosmètics per la seva característica olor aromàtica i mentolada.
 l-mentona | |
| Substància química | grup d'estereoisòmers  |
|---|---|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₀H₁₈O |
Estructura i preparació modifica
La 2-isopropil-5-metilciclohexanona té dos centres de carboni asimètrics, el que significa que pot tenir quatre estereoisòmers diferents: (2S,5S), (2R,5S), (2S,5R) i (2R,5R). Els estereoisòmers S,S i R,R tenen els grups metil i isopropil situats al mateix costat de l'anell ciclohexà: l'anomenada conformació cis. Aquests estereoisòmers s'anomenen isomentona.[1] Els isòmers trans es diuen mentona. Com que l'isòmer (2S,5R) té rotació òptica negativa, s'anomena l-mentona o (-)-mentona. És la parella enantiomèrica de l'isòmer (2R,5S): (+)- o d-mentona. La mentona es pot convertir fàcilment en isomentona i viceversa mitjançant una reacció d'epimerització reversible mitjançant un intermedi enol, que canvia la direcció de la rotació òptica, de manera que la l-mentona es converteix en d-isomentona i la d-mentona es converteix en l-isomentona.[2]
Al laboratori, es pot preparar l-mentona mitjançant l'oxidació del mentol amb dicromat acidificat. Si l'oxidació de l'àcid cròmic es realitza amb oxidant estequiomètric en presència d'èter dietílic com a co-dissolvent, un mètode introduït per H.C. Brown, s'evita en gran manera l'epimerització de la l-mentona a d-isomentona. Si la mentona i l'isomentona s'equilibren a temperatura ambient, el contingut d'isomentona arribarà al 29%. La l-mentona pura té un aroma net i intensament humit. Per contra, la d-isomentona té una nota «verda», els nivells elevats de la qual perjudiquen la qualitat de l'olor de la l-mentona.[3]
Referències modifica
- ↑ Singh, G. Chemistry of terpenoids and carotenoids. Discovery Publishing House, 2007, p. 41. ISBN 9788183562799.
- ↑ Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics.. Wiley, 2012, p. 339. ISBN 9781118518908.
- ↑ Brown, Herbert Charles; Garg, Chandra P.; Liu, Kwang-Ting «Oxidation of secondary alcohols in diethyl ether with aqueous chromic acid. Convenient procedure for the preparation of ketones in high epimeric purity». The Journal of Organic Chemistry, 36, 3, febrer 1971, pàg. 387–390. DOI: 10.1021/jo00802a005.