Isòmer

molècules amb la mateixa composició d'àtoms però amb una organització diferent
Per a altres significats, vegeu «Isòmer (desambiguació)».

La isomeria és una propietat de certs composts químics que amb la mateixa fórmula empírica, és a dir, iguals proporcions relatives dels àtoms que conformen la seva molècula, presenten estructures moleculars diferents. Els esmentats composts reben la denominació d'isòmers. Per exemple, l'etanol i l'èter dimetílic són isòmers (C₂H₆O).

Isomeria estructuralModifica

Article principal: Isomeria estructural
 
El 1-propanol, l'isopropanol i el metoxietà són isòmers estructurals (C₃H₈O)

En la isomeria plana o estructural les diferències es troben en la connectivitat entre els àtoms. A causa d'això es poden presentar 3 diferents modes d'isomeria:

  • Isomeria de cadena o esquelet
  • Isomeria de posició
  • Isomeria de grup funcional

Isomeria de cadenaModifica

Els isòmers de cadena o esquelet tenen components de la cadena acomodats en diferents llocs.

Un exemple és el pentà, del qual n'existeixen molts isòmers, però els més coneguts són l'isopentà i el neopentà.

Isomeria de posicióModifica

En els isòmers de posició els grups funcionals d'un compost s'uneixen de diferents posicions.

Un exemple simple d'aquest tipus d'isomeria és la molècula del n-pentanol i 3-pentanol.

Isomeria de funcióModifica

Aquí, la diferent connectivitat dels àtoms, poden generar diferents grups funcionals a la cadena.

Un exemple és el ciclohexà i l'1-hexè, que tenen la mateixa fórmula molecular (C₆H12), però el ciclohexà és un alcà cíclic o cicloalcà i l'1-hexè és un alquè.

Un altre exemple seria el cas de la propanona (acetona) i el propanal (C₃H₆O).

EstereoisomeriaModifica

Els estereoisòmers tenen els àtoms interconnectats de la mateixa manera, però les diferències es troben en l'ordenació espacial dels àtoms.

Isomeria geomètricaModifica

Article principal: Isomeria cis-trans
 
Un exemple d'estereoisomeria geomètrica són l'àcid maleic i l'àcid fumàric, formes cis i trans de l'àcid butendioic.

Es produeix quan en un doble enllaç cadascun dels dos carbonis implicats tenen els dos substituents diferents.

Isomeria òptica o enantiomeriaModifica

 
Dos enantiòmers d'un aminoàcid genèric.
Article principal: Enantiòmer

Quan un compost té almenys un àtom de carboni asimètric o quiral, és a dir, un àtom de carboni amb quatre substituents diferents, poden formar-se dues varietats diferents anomenades estereoisòmers òptics, enantiòmers o formes quirals, encara que tots els àtoms estan en la mateixa posició i enllaçades de la mateixa manera. Els isòmers òptics no es poden superposar i un és com la imatge especular de l'altre, com ocorre amb les mans dreta i esquerra. Presenten les mateixes propietats físiques i químiques però es diferencien que desvien el pla de la llum polaritzada en diferent direcció: un cap a la dreta (en orientació amb les manetes del rellotge) i es representa amb la lletra (d) o el signe (+) (isòmer dextrogir o forma dextro) i un altre a l'esquerra (en orientació contrària amb les manetes del rellotge) i es representa amb la lletra (l) o el signe (-) (isòmer levogir o forma levo).[1]

Si una molècula té n àtoms de carboni asimètrics, tindrà un total de 2n isòmers òptics.

NomenclaturaModifica

Article principal: Nomenclatura d'enantiòmers

El sistema més utilitzat per anomenar els diferents enantiòmers és el sistema R/S, que s'utilitza per determinar la configuració absoluta dels carbonis quirals.

Forma racèmicaModifica

Una barreja racèmica és la barreja equimolecular dels isòmers dextro i levo. Aquesta fórmula és òpticament inactiva (no desvia el pla de la llum polaritzada).

Poder rotatori específicModifica

És la desviació que sofreix el pla de polarització quan un feix de la llum polaritzada travessa una dissolució que contingui 1 gram de substància per cm³ en un recipient d'1 decímetre de longitud. En dos enantiòmers pren el mateix valor, però amb signe oposat.

ReferènciesModifica

  1. Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN 0-13-014329-4
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Isòmer