Grup funcional

(S'ha redirigit des de: Grups funcionals)

Un grup funcional, o grup característic, és un àtom, o un grup d'àtoms que confereixen propietats químiques semblants quan són presents en diferents composts. Defineix les propietats físiques i químiques característiques de les famílies de compostos orgànics.[1]

El concepte de grup funcional és fonamental en la sistemàtica orgànica i té un gran paper en la nomenclatura, però no hi ha acord general sobre el seu abast. La IUPAC el defineix com heteroàtom, com ara i ; heteroàtom que conté un o més àtoms d’hidrogen o altres heteroàtoms, com ara , , , i , o bé grup heteroatòmic unit a un àtom de carboni o que el conté, com ara , , i , unit a un hidrur fonamental.[2]

Els grups funcionals solen ser la part més reactiva de les molècules. Una mateixa molècula pot contenir-ne més d’un, i poden ser idèntics o bé diferents.[3] El grup funcional aporta reactivitat a la molècula perquè li introdueix o bé certa polaritat, la qual cosa fa que sigui susceptible d'un atac nucleòfil o electròfil, o bé enllaços més febles (poden ser els enllaços entre el carboni de la cadena hidrocarbonada i l'àtom del grup funcional, com l'enllaç carboni-oxigen dels alcohols, o bé l'enllaç entre els àtoms que componen el grup funcional, com l'enllaç π d'un grup carbonil), en tenir energies d'enllaç més baixes que la dels enllaços carboni-carboni i carboni-hidrogen de la cadena hidrocarbonada.[4]

Grups funcionals més comunsModifica

Els grups funcionals més comuns, per ordre decreixent de prioritat a l’hora de seleccionar-los i anomenar-los com a grup característic principal, són:

Grup funcional Classe de compost Fórmula del
compost
Fórmula
desenvolupada
Prefix Sufix
Grup carboxi Àcid carboxílic R-COOH   carboxi- -ic
Grup acil Anhídrid d'àcid (RCO)2O   Anhídrid -ic _
Grup alcoxicarbonil
o ariloxicarbonil
Grup acil
Èster R-COO-R'   -iloxicarbonil- (-COOR) Segons l'alcohol i
àcid de procedència:
alquilat d'alquil
Grup acil Halur d'àcid -COX   Haloformil- Halur de -oil

Grup acil
Amida R-C(=O)N(-H)-R'   amido- Segons l'amina i
àcid de procedència:
alquil alcanamida
Grup nitril Nitril o cianur R-CN   ciano- alquilnitril
Grup carbonil Aldehid R-C(=O)H   oxo- -al
Cetona R-C(=O)-R'   oxo- -ona
Grup hidroxi Alcohol R-OH   hidroxi- -ol
Grup amino Amina NR3   amino- -amina
_ Hidrazina R2N-NR2 _ _
Grup alcoxi
o ariloxi
Èter R-O-R'   alquiloxi o ariloxi Segons l'alcohol de
procedència:
alquil alquil èter

Altres grups funcionals amb nitrogenModifica

Altres grups funcionals que contenen àtoms de nitrogen són:

Grup
funcional
Classe de
compost
Fórmula Fórmula
desenvolupada
Prefix Sufix
Grup imino Imina RR″C=NR′   -imina
Grup isocianur Isocianur R-NC   isociano- alquilisonitril
_ Hidroxilamina -NOH   hidroxiamino-,
alcoxiamino- o
(ariloxi)amino-
_
Grup azo Compost azo R-N=N-R'   _ _
Grup diazo Compost diazo R=N+=N-   diazo- _
_ Sal de diazoni -N+≡N   _ -diazoni
Grup nitro Nitro R-NO2   nitro- _
Grup isocianat Isocianat R-NCO   isocianato- alquilisocianat
_ Azida -N=N+=N-   azido- _
Grup imido Imida –CO–NH–CO–   ‑imida» o ‑dicarboximida
Hidrazida -OC-NH-NH   ‑ohidrazida
‑carbohidrazida

Amb sofreModifica

Altres grups funcionals que contenen àtoms de sofre:

Grup funcional Classe de compost Fórmula Fórmula
desenvolupada
Prefix Sufix
_ Tioèter o sulfur R-S-R'   _
_ Tiol R-SH   _
_ Sulfòxid R-SO-R'   _
_ Sulfona R-SO2-R'   _
_ Àcid sulfònic RSO3H   _
Grup isotiocianat Isotiocianat R-NCS   isotiocianato- alquilisotiocianat

AltresModifica

Terme Fórmula Fórmula

desenvolupada

Prefix Sufix
Fosfodièster R-OP(=O)2O-R' _ _ _
Piridil R-C5H4N  
 
 
_ _

Ordre de prioritat[2]Modifica

Núm. Compost
1 Àcids (per aquest ordre: COOH, C(O)O2 H; llurs tio- i selenoderivats; àcids sulfònics, sulfínics, selenònics, etc.; fosfònics, arsònics, etc.).
2 Anhídrids.
3 Èsters.
4 Halogenurs d’àcid.
5 Amides.
6 Hidrazides.
7 Imides.
8 Nitrils.
9 Aldehids, seguits per tioaldehids, selenoaldehids i tel·luroaldehids.
10 Cetones, seguides per tiocetones, selenocetones i tel·lurocetones.
11 Alcohols i fenols, seguits per tiols, selenols i tel·lurols.
12 Hidroperòxids, seguits per tiohidroperòxids, selenohidroperòxids i tel·lurohidroperòxids.
13 Amines.
14 Imines.
15 Hidrazines, fosfans, etcètera.
16 Èters, seguits per sulfurs, selenurs i tel·lururs.
17 Peròxids, seguits per disulfurs, diselenurs i ditel·lururs.

ReferènciesModifica

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia:  (2006–) "functional group" (en anglès).
  2. 2,0 2,1 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4. 
  3. «Grup funcional». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  4. UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA; TERMCAT, CENTRE DE TERMINOLOGIA; ENCICLOPÈDIA CATALANA.. «Diccionari de química [en línia.]». TERMCAT, Centre de Terminologia, cop. 2020. (Diccionaris en Línia) (Ciència i Tecnologia). [Consulta: 25 març 2022].
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Grup funcional