Anhídrid d'àcid

Un anhídrid d'àcid és un compost orgànic que té dos grups acil enllaçats al mateix àtom d'oxigen.[1] Més comunament, els grups acils es deriven del mateix àcid carboxílic, la fórmula dels anhidres serà (RC(O))2O. Els anhídrids d'àcid poden se simètrics.[2] Així, (CH3CO)2O és anomenat anhidre acètic. També hi ha anhídrids d'àcid mesclats (o no simètrics).

Anhídrid d'àcid amb el grup funcional marcat de blau

Anhídrids d'àcid importantsModifica

Anhídrid acètic es fa servir àmpliament en la indústria per a preparar èsters d'acetat (per exemple acetat de cel·lulosa). L'anhídrid maleic serveis per preparar resines per copolimerització amb estirè.[3]

Anhídrids no derivats de l'àcid carboxílicModifica

Un o els dos grups acil poden derivar de l'àcid sulfònic o àcid fosfònic. L'anhídrid mesclat 1,3-bisfosfoglicerat és un intermediari en la formació d'ATP via glucòlisi.[4]

PreparacióModifica

Els anhídrids d'àcid es preparen industrialment de diverses maneres, l'anhídrid acètic es prepara per carbonilació de l'acetat de metil.[5] L'anhídrid maleic es produeix per oxidació del benzè o butà.

ReaccionsModifica

Els anhídrids d'àcid són font de grups acil reactius.

RC(O)OC(O)R + HY → RC(O)Y + RCO2H

per HY = HOR (alcohols), HNR'2

ReferènciesModifica

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia:  (2006–) "acid anhydrides" (en anglès).
  2. Plantilla:BlueBookRef
  3. Heimo Held, Alfred Rengstl, Dieter Mayer "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_065
  4. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  5. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S