Metilamina
La metilamina és un compost orgànic amb la fórmula química CH₃NH₂. És un gas incolor derivat de l'amoníac però amb un hidrogen substituït per un grup metil. És una amina primària simple. Té una olor forta similar a la del peix. La metilamina es fa servir com a bloc de construcció en la síntesi de molts compostos comercials. Se'n produeix al voltant d'un milió de tones cada any.[1]
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 31,042 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | CH₅N |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 0,7 g/cm³ (a 13 °F, líquid) |
| PKa | 10,62 (a valor desconegut) |
| Moment dipolar elèctric | 1,31 D |
| Punt de fusió | −93 ℃ −93,44 ℃ |
| Punt d'ebullició | −6 ℃ (a 760 Torr) −6,32 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 1,31 D |
| Pressió de vapor | 3 atm (a 20 ℃) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 4,9 % (V/V) |
| Límit superior d'explosivitat | 20,7 % (V/V) |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 12 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Punt d'inflamabilitat | 14 °F |
| IDLH | 127 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| gas inflamable | |
Producció
modificaLa metilamina es prepara comercialment per a la reacció d'amoníac amb metanol en presència d'un catalitador silicoaluminat. En la reacció es coprodueix dimetilamina i trimetilamina.[2]
- CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O
Reactivitat i aplicacions
modificaLa metilamina és un bon nucleòfil i es considera una base feble.
Fàrmacs representatius produïts a partir de la metilamina inclouen l'efedrina i la teofil·lina, els pesticides carbofuran, carbaril, i metam sodi, i els solvents N-metilformamida and N-metilpirrolidona.
Química biològica
modificaLa metilamina apareix de manera natural de la putrefacció i és un substrat per la metanogènesi.[3] Serveix com a agent tamponador en el lumen del tilacoide del cloroplast e les plantes.
Referències
modifica
- ↑ S.N. Bizzari. «CEH Marketing Research Report: ALKYLAMINES (C1-C6)». Chemical Economics Handbook. SRI consulting, 01-11-2008. [Consulta: juliol 2011].
- ↑ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today, 37, 2, 1997, pàg. 71–102. DOI: 10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ↑ Thauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.