Síntesi de Gabriel
La síntesi de Gabriel és un procediment químic que permet obtenir amines primàries a partir d'halogenurs d'alquil utilitzant ftalimida de potassi.[1] Rep el nom del químic alemany Siegmund Gabriel.
Mecanisme de reacció modifica
Formació de la ftalimida de potassi modifica
La ftalimida al reaccionar amb hidròxid de potassi amb etanol (reactiu conegut com a potassa alcohòlica) produeix la ftalimida de potassi mitjançant una reacció àcid-base.[1]
Alquilació de la ftalimida de potassi modifica
La ftalimida de potassi reacciona amb un halogenur d'alquil primari o secundari mitjançant un mecanisme de reacció SN2. La reacció ocorre en un sol pas sense intermedis de reacció.[1]
Hidròlisi amb tractament amb hidrazina modifica
La separació de l'amina primària pot ocórrer de diferents formes, l'elecció del mètode adequat dependrà de les necessitats del protocol experimental:
- hidròlisi bàsica amb una base forta com NaOH: En aquest cas s'obtindran com productes ftalat de sodi (soluble en aigua) i alquilamina.[1]
- hidròlisi àcida amb un àcid fort com HCl: S'obtindran àcid ftàlic (insoluble en aigua) i clorur d'alquilamoni (soluble en aigua).
- Tractament amb NH₂NH₂: S'obtindrà ftalilhidrazina i alquilamina.[2]
Referències modifica
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 McMurry, John. «Aminas». A: Química Orgánica. sexta. Thompson, 2004, p. 905-906. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ Allinger, Norman L. «Amidas». A: Química orgánica. segunda. Reverté, 1984, p. 805. ISBN 84-291-7015-4.