Treitol
El Treitol (anglès Threitol) és un polialcohol de quatre carbonis (tetralcohol) la fórmula química del qual és: C₄H10O₄. El seu ús primordial és com a producte intermedi entre altres compostos. Posseeix diastereomeria. El seu diastereòmer és l'eritritol. En els éssers vius, el troitol es troba al fong comestible Armillaria mellea (llatí mellea: que té gust de mel).[1] Serveix com un crioprotector (agent anticongelant) en l'escarabat d'Alaska Upis ceramboides.[2]
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 122,058 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₁₀O₄ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | C([C@H]([C@@H](CO)O)O)O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
Síntesi
modifica
Es forma a partir del monosacàrid denominat treosa mitjançant reducció del grup aldehid en el grup hidroxil. És possible realitzar la síntesi mitjançant la treosa amb ús d'aigua i níquel com a catalitzador (hidrogenació catalítica). Existeix una altra possibilitat de síntesi mitjançant hidrogenació de l'eritrulosa. En biotecnologia se sol catalitzar aquesta reacció, de vegades, mitjançant el bacteri bordetella avium.
Referències
modifica- ↑ Elks, J.; Ganellin, C. R.. Dictionary of Drugs (en anglès), 1990.. DOI 10.1007/978-1-4757-2085-3. ISBN 978-1-4757-2087-7.
- ↑ Walters, K. R. Jr; Pan, Q.; Serianni, A. S.; Duman, J. G. «Cryoprotectant biosynthesis and the selective accumulation of threitol in the freeze-tolerant Alaskan beetle, Upis ceramboides». Journal of Biological Chemistry. 284 (25), 2009, pàg. 16822–16831. DOI: 10.1074/jbc.M109.013870. PMC: 2719318.