Àcid elaídic

compost químic

L'àcid elaídic, o l'àcid (E)-octadec-9-enoic d'acord amb la nomenclatura sistemàtica de la IUPAC, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb un únic doble enllaç situat al carboni 9 amb disposició trans, la qual fórmula és . En bioquímica se'l considera un àcid gras i és l'isòmer trans de l'àcid oleic, se simbolitza com C18:1.

Infotaula de compost químicÀcid elaídic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular282,256 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₄O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCCCCC/C=C/CCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió44 °C
43 °C Modifica el valor a Wikidata

L'àcid elaídic a temperatura ambient és un sòlid que fon entre 44,5 °C i 46,5 °C. El seu punt d'ebullició a 15 mm Hg és de234 °C, la seva densitat val 0,8565 g/cm³ entre 4 °C i 70 °C, i el seu índex de refracció és 1,4405 a 70 °C.[1]

És el principal greix trans que es troba en els olis vegetals hidrogenats i es presenta en petites quantitats en la llet de cabra i de vaca (aproximadament un 0,1% dels àcids grassos).[2] L'àcid elaídic incrementa l'activitat de la CETP la qual al seu torn puja el VLDL i abaixa el colesterol HDL.[3]

Referències

modifica
  1. «LipidBank - Fatty acid(DFA0112)». Arxivat de l'original el 2016-03-25. [Consulta: 19 març 2018].
  2. Alonso L, Fontecha J, Lozada L, Fraga MJ, Juárez M «Fatty acid composition of caprine milk: major, branched-chain, and trans fatty acids». J. Dairy Sci., 82, 5, 1999, pàg. 878–84. DOI: 10.3168/jds.S0022-0302(99)75306-3. PMID: 10342226.
  3. Abbey M, Nestel PJ «Plasma cholesteryl ester transfer protein activity is increased when trans-elaidic acid is substituted for cis-oleic acid in the diet». Atherosclerosis, 106, 1, 1994, pàg. 99–107. DOI: 10.1016/0021-9150(94)90086-8. PMID: 8018112.