Àcid fulgídic

Àcid fulgídic
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	328,224974124 Da
Trobat en el tàxon	Helianthus heterophyllus
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₂O₅
SMILES canònic	Model 2D; CCC=CCC(C(C=CC(CCCCCCCC(=O)O)O)O)O
SMILES isomèric	; CC/C=C/C[C@@H]([C@H](/C=C/[C@H](CCCCCCCC(=O)O)O)O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid fulgídic, i de nom sistemàtic àcid (9S,10E,12S,13S,15Z)-9,12,13-trihidroxioctadecan-10,15-dienoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, dos dobles enllaços als carbonis 10 i 15, ambdós trans i amb tres grups hidroxil ${\ce {-OH}}$ als carbonis 9, 12 i 13, la qual fórmula molecular és ${\ce {C18H32O5}}$ . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Fou aïllat per primera vegada el 1985 per Werner Herz i Palaniappan Kulanthaivel de la planta Rudbeckia fulgida. Del nom de l'espècie en derivaren el nom comú àcid fulgínic.^[1] Ha sigut aïllat també dels rizomes de la serrana rodona, Cyperus rotundus, emprada en la medicina tradicional xinesa pel tractament de diverses malalties,^[2] i de les arrels de Codonopsis pilosula.^[3] S'ha demostrat que té propietats antiinflamatòries.^[2]

Referències modifica

↑ Herz, Werner; Kulanthaivel, Palaniappan «Trihydroxy-C18-acids and a labdane from rudbeckia fulgida». Phytochemistry, 24, 1, 1985-01, pàg. 89–91. DOI: 10.1016/s0031-9422(00)80813-4. ISSN: 0031-9422.
↑ ^2,0 ^2,1 Shin, Ji-Sun; Hong, Yujin; Lee, Hwi-Ho; Ryu, Byeol; Cho, Young-Wuk «Fulgidic Acid Isolated from the Rhizomes of Cyperus rotundus Suppresses LPS-Induced iNOS, COX-2, TNF-α, and IL-6 Expression by AP-1 Inactivation in RAW264.7 Macrophages» (en anglès). Biological & Pharmaceutical Bulletin, 38, 7, 2015, pàg. 1081–1086. DOI: 10.1248/bpb.b15-00186. ISSN: 0918-6158.
↑ Jiang, Yueping; Liu, Yufeng; Guo, Qinglan; Jiang, Zhibo; Xu, Chengbo «Acetylenes and fatty acids from Codonopsis pilosula». Acta Pharmaceutica Sinica B, 5, 3, 2015-05, pàg. 215-222. DOI: 10.1016/j.apsb.2015.03.005. ISSN: 2211-3835. PMC: PMC4629234. PMID: 26579449.

[1] Herz, Werner; Kulanthaivel, Palaniappan «Trihydroxy-C18-acids and a labdane from rudbeckia fulgida». Phytochemistry, 24, 1, 1985-01, pàg. 89–91. DOI: 10.1016/s0031-9422(00)80813-4. ISSN: 0031-9422.

[:0-2] 2,0 ^2,1 Shin, Ji-Sun; Hong, Yujin; Lee, Hwi-Ho; Ryu, Byeol; Cho, Young-Wuk «Fulgidic Acid Isolated from the Rhizomes of Cyperus rotundus Suppresses LPS-Induced iNOS, COX-2, TNF-α, and IL-6 Expression by AP-1 Inactivation in RAW264.7 Macrophages» (en anglès). Biological & Pharmaceutical Bulletin, 38, 7, 2015, pàg. 1081–1086. DOI: 10.1248/bpb.b15-00186. ISSN: 0918-6158.

[3] Jiang, Yueping; Liu, Yufeng; Guo, Qinglan; Jiang, Zhibo; Xu, Chengbo «Acetylenes and fatty acids from Codonopsis pilosula». Acta Pharmaceutica Sinica B, 5, 3, 2015-05, pàg. 215-222. DOI: 10.1016/j.apsb.2015.03.005. ISSN: 2211-3835. PMC: PMC4629234. PMID: 26579449.

[1]

[2]

[3]