Àcid tricosanoic

compost químic

L'àcid tricosanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid tricosílic) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb vint-i-tres àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras, i se simbolitza per C23:0.

Infotaula de compost químicÀcid tricosanoic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular354,35 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₂₃H₄₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Sonneratia alba a Bahowo Swamp, Manado, nord de l'illa de Cèlebes (Indonèsia)

L'àcid tricosanoic a temperatura ambient és un sòlid que fon a 77–79 °C. Cristal·litza en el sistema monoclínic, grup espacial P21/a i la seva cel·la elemental té els següents valors: a = 9,4882 Å, b = 4,9574 Å, c = 65,2342 Å, α = 90°, β =127.6252° i γ = 90°.[1] A pressió reduïda de només 1 mm de Hg bull a 203-205 °C. El seu índex de refracció val 1,4252 a 70 °C. No és soluble en aigua. És molt soluble en dietilèter i lleugerament soluble en etanol.[2]

A la natura es troba a l'oli de cacauet i a la cera de les fulles d'olivera.[2] És l'àcid gras insaturat més abundant a les fulles (25,4 %) i a la tija (26,8 %) de Sonneratia alba, un arbre dels manglars.[3] S'ha identificat en peixos constituint un 2,7 % dels àcids grassos del tauró Chiloscyllium griseum; el 3,20 % de Paramonacanthus nipponensis; el 2,54 % de Gymnothorax favagineus; i l'1,12 % de Dasyatis zugei.[4]

Referències

modifica
  1. Gbabode, G.; Negrier, P.; Mondieig, D.; Moreno Calvo, E.; Calvet, T. «Structures of the High-Temperature Solid Phases of the Odd-Numbered Fatty Acids from Tridecanoic Acid to Tricosanoic Acid» (en anglès). Chemistry – A European Journal, 13, 11, 05-04-2007, pàg. 3150–3159. DOI: 10.1002/chem.200600955. ISSN: 1521-3765.
  2. 2,0 2,1 «LipidBank - Fatty acid(DFA0023)». lipidbank.jp. Arxivat de l'original el 2018-02-10. [Consulta: 9 febrer 2018].
  3. Priya D., P. et al. «Sonneratia alba j. smith: a vital source of gamma linolenic acid (GLA)». Asian J. Pharm. Clin. Res., 5, 2012, pàg. 172-175. Arxivat de l'original el 2017-08-09 [Consulta: 9 febrer 2018].
  4. Ajeeshkumar, K.K. et al. «Biochemical Composition and Heavy Metal Content of Selected Marine Fish from the Gulf of Mannar, India». Fishery Technology, 52, 2015, pàg. 164-169.