1,4-Diclorobutà

L'1,4-diclorobutà és un compost orgànic, un haloalcà amb la fórmula molecular (CH₂CH₂Cl)₂. És un dels diversos isòmers estructurals del diclorobutà. Tots són líquids incolors de baixa inflamabilitat i d'interès per a usos sintètics especialitzats.

1,4-Diclorobutà

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	126 Da
Estructura química
Fórmula química	C₄H₈Cl₂
SMILES canònic	Model 2D C(CCCl)CCl
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−38 °C

Propietats

Model de l'estructura de l'1,4-diclorobutà.

L'1,4-diclorobutà a temperatura ambient és un líquid d'olor mitjanament agradable. El seu punt de fusió és de –37,3 °C, el d'ebullició 154 °C i la seva densitat 1,14 vegades la de l'aigua. A 20 °C té una pressió de vapor de 4 mmHg,

Preparació

L'1,4-diclorobutà es pot obtenir a partir de l'1,4-butandiol per reacció amb clorur de tionil, així com del tetrahidrofurà, segons les següents reaccions:

Usos

Els 1,4-dihalobutans són molt adequats per a la síntesi de composts heterocíclics d'anells de 5 membres. Per exemple, el tractament amb sulfur de sodi dona tetrahidrotiofè. El tractament amb filferro de liti dona 1,4-dilitiobutà.

L'1,4-diclorobutà es pot utilitzar, entre d'altres, com a precursor del niló 6,6 (via adiponitril).