Obre el menú principal

El clorur de tionil és un compost inorgànic de fórmula SOCl2. El SOCl2 és un reactiu químic usat en les reaccions de cloració. És un líquid transparent a pressió i temperatura ambient, que es descompon al voltant de 140 °C. De vegades el SOCl2 és confós amb el diclorur sulfuril, SO2Cl2, però les propietats químiques d'aquests compostos, S (IV) i S (VI), difereixen significativament.

Infotaula de compost químicClorur de tionil
Substància química compost químic
Massa molecular 117,905 uma
Estructura química
Fórmula química Cl₂OS
Thionyl-chloride.png
SMILES canònic
Identificador InChI Model 3D
Propietat
Densitat 1,64 g/cm³ (a 20 °C)
Punt de fusió −104 °C
-105 °C
Punt d'ebullició 76 °C (a 760 Torr)
Pressió de vapor 100 mm Hg (a 70 °F)
Perill
Límit d'exposició sostre 5 mg/m³ (sense valor)
NFPA 704.svg
0
4
2
W
Modifica les dades a Wikidata

Propietats i estructuraModifica

La molècula SOCl2 és piramidal, indicant la presència d'un parell d'electrons al centre del S (IV): en contrast, la molècula de COCl2 és plana.

El SOCl2 reacciona amb aigua alliberant clorur d'hidrogen i diòxid de sofre.

H2O + O = SCl2 → 2 HCl + SO2

Atès que té una alta reactivitat amb l'aigua, no es preveu que el SOCl2 es produeixi en la natura.

UsosModifica

El clorur de tionil es fa servir generalment per a convertir àcids carboxílics[1][2] i alcohols[3][4] en els seus corresponents acil clorur i alquil clorur respectivament. El seu ús és preferit al d'altres reactius com ara el pentaclorur de fòsfor perquè els productes de la reacció del clorur de tionil, HCl i SO2, són gasosos, simplificant la purificació del producte. L'excés de clorur de tionil pot ser eliminat per destil·lació.

R-COOH + O = SCl2 → R-COCl + SO2 + HCl
R-OH + O = SCl2 → R-Cl + SO2 + HCl

L'àcid sulfònic reacciona amb el clorur de tionil per produir diclorur de tionil.[5][6]

El clorur de tionil es fa servir en les bateries de clorur de liti-tionil com el material actiu positiu i el liti, com el negatiu. També és usat com a reactiu per a la producció d'altres compostos químics o materials.

En l'àmbit militar, el clorur de tionil es fa servir en el "di-di", mètode de producció d'agent nerviós de la sèrie G.

El clorur de tionil reacciona amb la foramida primària per formar isocianides.[7]

Les amides reaccionen amb el clorur de tionil per formar "clorur imidoyl". No obstant això, les amides primàries escalfades amb clorur de tionil continuen reaccionant per formar nitrils.[8]

SíntesiModifica

En la síntesi industrial més important es porta a terme la reacció del triòxid de sofre i del diclorur de sofre.[9]

SO3+SCL2 → SOCl2 + SO2

Altres mètodes inclouen:

SO2+PCl5 → SOCl2 + POCl3
SO2+Cl2+SCl2 → 2 SOCl2
SO3+Cl2+2 SCl2 → 3 SOCl2

La primera de les tres reaccions anteriorment esmentades també produeix oxiclorur de fòsfor, que s'assembla al clorur de tionil en moltes de les seves reaccions.

Consideracions de seguretatModifica

El SOCl2 és tòxic, corrosiu, i lacrimogen. Perillós per la seva inhalació i per contacte amb la pell, major sent olorós.

La producció industrial està controlada sota la Convenció d'Armes Químiques, on apareix enumerada en la taula 3 (són els productes químics que es poden utilitzar com a armes químiques tòxiques per si mateixos o utilitzar-los en la fabricació d'armes químiques però que també tenen grans aplicacions industrials legítimes).

ReferènciesModifica

  1. Rutenberg, M. i Horning, E. «1-METHYL-3-ETHYLOXINDOLE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 620. ISSN: 0078-6209.
  2. Allen, C.; Byers, J. i Humphlett W. «Oleoyl Chloride» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 739. ISSN: 0078-6209.
  3. Mondanaro, Kathleen i Dailey, William «3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 75, 1998, p. 89. ISSN: 0078-6209.
  4. Krakowiak, Krzysztof i Bradshaw, Jerald «4-Benzyl-10,19-DIETHYL-4,10,19-TRIAZA -1,7,13,16-TETRAOXACYCLOHENEICOSANE (TRIAZA-21-CROWN-7)» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 9, 1998, p. 34. ISSN: 0078-6209.
  5. Weinreb, Steven; Chase, Charles; Wipf, Peter i Venkatraman, Srikanth «2-TRIMETHYLSILYLETHANESULFONYL Chloride (SES-Cl)» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 75, 1998, p. 161. ISSN: 0078-6209.
  6. Hazen, G.; Bollinger, F.; et al. «4-DODECYLBENZENESULFONYL AZIDES» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 9, 1998, p. 400. ISSN: 0078-6209.
  7. Niznik, G.; Morrison, W. i Walborsky, H. «1-d-ALDEHYDES FROM ORGANOMETALLIC REAGENTS: 2-METHYLBUTANAL-1-d» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 6, 1998, p. 751. ISSN: 0078-6209.
  8. Krynitsky, John i Carhart, Homer «2-ETHYLHEXANONITRILE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 436. ISSN: 0078-6209.
  9. Greenwood, Norman Neill; Earnshaw, Alan. Greenwood, Norman Neill. Chemistry of the Elements (en anglès). 1a ed.. Pergamon Press, 1984, p. 820. ISBN 00-802-2056-8. 

Enllaços externsModifica