Clorur de tionil
El clorur de tionil és un compost inorgànic de fórmula SOCl₂. El SOCl₂ és un reactiu químic usat en les reaccions de cloració. És un líquid transparent a pressió i temperatura ambient, que es descompon al voltant de 140 °C. De vegades el SOCl₂ és confós amb el diclorur sulfuril, SO₂Cl₂, però les propietats químiques d'aquests compostos, S (IV) i S (VI), difereixen significativament.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 117,90469098 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | Cl₂OS |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,64 g/cm³ (a 20 ℃) |
| Moment dipolar elèctric | 1,45 D |
| Punt de fusió | −104 ℃ −105 ℃ −101 ℃ |
| Punt d'ebullició | 76 ℃ (a 760 Torr) 75,6 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 1,45 D |
| Pressió de vapor | 100 mmHg (a 21 ℃) |
| Perill | |
| Límit d'exposició sostre | 5 mg/m³ (cap valor) |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
Propietats i estructura
modificaLa molècula SOCl₂ és piramidal, indicant la presència d'un parell d'electrons al centre del S (IV): en contrast, la molècula de COCl₂ és plana.
El SOCl₂ reacciona amb aigua alliberant clorur d'hidrogen i diòxid de sofre.
- H₂O + O = SCl₂ → 2 HCl + SO₂
Atès que té una alta reactivitat amb l'aigua, no es preveu que el SOCl₂ es produeixi en la natura.
Usos
modificaEl clorur de tionil es fa servir generalment per a convertir àcids carboxílics[1][2] i alcohols[3][4] en els seus corresponents acil clorur i alquil clorur respectivament. El seu ús és preferit al d'altres reactius com ara el pentaclorur de fòsfor perquè els productes de la reacció del clorur de tionil, HCl i SO₂, són gasosos, simplificant la purificació del producte. L'excés de clorur de tionil pot ser eliminat per destil·lació.
L'àcid sulfònic reacciona amb el clorur de tionil per produir diclorur de tionil.[5][6]
El clorur de tionil es fa servir en les bateries de clorur de liti-tionil com el material actiu positiu i el liti, com el negatiu. També és usat com a reactiu per a la producció d'altres compostos químics o materials.
En l'àmbit militar, el clorur de tionil es fa servir en el "di-di", mètode de producció d'agent nerviós de la sèrie G.
El clorur de tionil reacciona amb la foramida primària per formar isocianides.[7]
Les amides reaccionen amb el clorur de tionil per formar "clorur imidoyl". No obstant això, les amides primàries escalfades amb clorur de tionil continuen reaccionant per formar nitrils.[8]
Síntesi
modificaEn la síntesi industrial més important es porta a terme la reacció del triòxid de sofre i del diclorur de sofre.[9]
Altres mètodes inclouen:
La primera de les tres reaccions anteriorment esmentades també produeix oxiclorur de fòsfor, que s'assembla al clorur de tionil en moltes de les seves reaccions.
Consideracions de seguretat
modificaEl SOCl₂ és tòxic, corrosiu, i lacrimogen. Perillós per la seva inhalació i per contacte amb la pell, major sent olorós.
La producció industrial està controlada sota la Convenció d'Armes Químiques, on apareix enumerada en la taula 3 (són els productes químics que es poden utilitzar com a armes químiques tòxiques per si mateixos o utilitzar-los en la fabricació d'armes químiques però que també tenen grans aplicacions industrials legítimes).
Referències
modifica- ↑ Rutenberg, M. i Horning, E. «1-METHYL-3-ETHYLOXINDOLE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 620. ISSN: 0078-6209.
- ↑ Allen, C.; Byers, J. i Humphlett W. «Oleoyl Chloride» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 739. ISSN: 0078-6209.
- ↑ Mondanaro, Kathleen i Dailey, William «3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 75, 1998, p. 89. ISSN: 0078-6209.
- ↑ Krakowiak, Krzysztof i Bradshaw, Jerald «4-Benzyl-10,19-DIETHYL-4,10,19-TRIAZA -1,7,13,16-TETRAOXACYCLOHENEICOSANE (TRIAZA-21-CROWN-7)» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 9, 1998, p. 34. ISSN: 0078-6209.
- ↑ Weinreb, Steven; Chase, Charles; Wipf, Peter i Venkatraman, Srikanth «2-TRIMETHYLSILYLETHANESULFONYL Chloride (SES-Cl)» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 75, 1998, p. 161. ISSN: 0078-6209.
- ↑ Hazen, G.; Bollinger, F.; et al. «4-DODECYLBENZENESULFONYL AZIDES» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 9, 1998, p. 400. ISSN: 0078-6209.
- ↑ Niznik, G.; Morrison, W. i Walborsky, H. «1-d-ALDEHYDES FROM ORGANOMETALLIC REAGENTS: 2-METHYLBUTANAL-1-d» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 6, 1998, p. 751. ISSN: 0078-6209.
- ↑ Krynitsky, John i Carhart, Homer «2-ETHYLHEXANONITRILE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 436. ISSN: 0078-6209.
- ↑ Greenwood, Norman Neill; Earnshaw, Alan. Greenwood, Norman Neill. Chemistry of the Elements (en anglès). Pergamon Press, 1984, p. 820. ISBN 00-802-2056-8.
Enllaços externs
modifica
- Usos de clorur de tionil en síntesi orgànica (anglès)
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards