Isocianida

Estructura general d'una isocianida

Una isocianida (també anomenada isonitril o carbilamina) és un compost orgànic amb el grup funcional -N≡C. És l'isòmer de la cianida que hi està relacionada (-C≡N), per això el prefix iso.[1] El fragment orgànic està connectat al grup isocianida via l'àtom de nitrogen, no via el de carboni.

Propietats físiquesModifica

 
Estructura de ressonància d'una isocianida

Les isocianides es descriuen per dues estructures de ressonància químiques, una amb un triple enllaç entre el nitrogen i el carboni i una amb doble enllaç entre ells. Les isocianides són isoelectrònics amb CO. Per tant, el C=N-CR3 (R = hidrogen o un grup orgànic) és linear. Són susceptibles de polimerització.

ToxicitatModifica

Mentre algunes isocianides (per exemple, ciclohexil isocyanida) són tòxiques, altres "no mostren toxicitat apreciable per als mamífers". .[2]

Síntesi de isocianidesModifica

La primera isocianida, al·lil va ser preparada l'any 1859 per reacció del iodur al·lil amb cianida de plata .[3]

Isocianides que es troben de forma naturalModifica

La primera molècula que conté isocianida es va trobar l'any 1957 en el fong Penicillium notatum Westling. El compost xantocil·lina més tard es va usar com antibiòtic. Des d'aleshores s'han aïllat nombroses altres isocianides: La majoria de les isocianides marines són terpens, mentre d'altres aïllades d'organismes terrestres són originades d'α-aminoàcids.[4]

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Isocianida
  1. IUPAC Goldbook isocyanides
  2. Ugi, I.; Fetzer, U., Eholzer, U., Knupfer, H., Offermann, K. «Isonitrile Syntheses». Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 4, 6, 31-05-1965, pàg. 472–484. DOI: 10.1002/anie.196504721.
  3. Lieke, W. «Über das Cyanallyl». Annalen der Chemie und Pharmacie. C.F. Winter'sche, vol. 112, 3, 1859, pàg. 316–321. DOI: 10.1002/jlac.18591120307.
  4. Paul J. Scheuer «Isocyanides and cyanides as natural products». Accounts of Chemical Research, vol. 25, 10, 1992, pàg. 433–439. DOI: 10.1021/ar00022a001.