3-Hidroxibutanal
El 3-hidroxibutanal, també anomenat acetaldol, és un compost orgànic de la família dels aldols, que va ser el primer membre identificat el 1872. La seva estructura consisteix en un esquelet de n-butà que duu una funció d'aldehid, i un grup hidroxi a la posició 3 (o β).
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 88,052 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₈O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
Història modifica
El 3-hidroxibutanal va ser identificat independentment el 1872 pels químics Charles Adolphe Wurtz[1] i Alexandre Borodine, que van descobrir aquest subproducte de la reacció d'acetaldehid, amb propietats similars a les d'un alcohol.
Propietats físiques modifica
El 3-hidroxibutanal té una densitat d'1,11 g·cm-3 a 20 °C i una densitat relativa gasosa (relació de densitat amb l'aire sec a la mateixa temperatura i pressió) de 3,04. Té una pressió de vapor de 0,1 hPa a 20 °C, 10 hPa a 50 °C i 15 hPa a 65 °C.
Síntesi modifica
Un racèmic de 3-hidroxibutanal es produeix industrialment mitjançant una reacció d'aldoadicció catalitzat de bases d'acetaldehid a temperatures baixes d'uns 5 °C. El catalitzador emprat normalment és la sosa càustica aquosa, però es pot utilitzar qualsevol altra base.[3]
La reacció es pot dur a terme només a temperatures baixes de 5 °C i menys, ja que a un augment de la temperatura immediatament se separa l'aigua i es forma el producte de condensació d'aldol. El rendiment del 3-hidroxibutanal està entre el 50 i el 60%. El treball es realitza mitjançant una destil·lació multietapa.
Reactivitat modifica
El 3-hidroxibutanal pot experimentar una reacció de deshidratació anomenada condensació aldòlica per formar crotonaldehid.
Estereoquímica modifica
L'àtom de carboni C3 que és el que porta la funció hidroxi és quiral. El 3-hidroxibutanal es presenta, doncs, en forma d'un parell d'enantiòmers:
- (3R)-3-hidroxibutanal de número CAS 117706-97-5
- (3S)-3-hidroxibutanal de número CAS 117706-98-6
Referències modifica
- ↑ C. A. Wurtz, in: C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1872, pS. 1361.
- ↑ Brandenberger, Hans; Maes, Robert A. A. Analytical Toxicology: For Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists (en anglès). Nova York: de Gruyter, 1997.
- ↑ R. P. Bell and M. J. Smith: Deuterium exchange in the aldol condensation of acetaldehyde, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 1691–1696.