Un butil és el grup alquil que conté quatre àtoms de carboni enllaçat entre si i a nou àtoms d'hidrogen, la qual fórmula molecular és . Deriva del butà per eliminació d'un àtom d'hidrogen. No existeix lliure a la naturalesa. Presenta quatre isòmers estructurals.

Infotaula de compost químicButil

Nomenclatura

modifica

El mot butil prové del radical químic but–, i aquest de l'adjectiu butíric, d'àcid butíric,[1] a partir de la paraula llatina, butyrum (o buturum), 'mantega', ja que l'àcid butíric o àcid butanoic fou observat per primera vegada en la mantega rància pel químic francès Michel Eugène Chevreul (1786–1889)[2] i que s'empra en química orgànica per nomenar les cadenes de quatre àtoms de carboni. I la terminació -il, del grec hýlē 'matèria, principi' usat a química orgànica per anomenar els grups alquil.[1]

Estructura

modifica
  • Butil normal o n-butil:   (nom sistemàtic complet: butil).
  • Butil secundari o sec-butil:   (nom sistemàtic: 1-metilpropil).
  • Isobutil:   (nom sistemàtic: 2-metilpropil).
  • Butil terciari, tert-butil o t-butil:   (nom sistemàtic: 1,1-dimetiletil)
Estructura del grup butil

enllaçada a un grup R

Nom comú Nomenclatura

de la IUPAC

Nom alternatiu Nom sistemàtic complet Símbol
  butil normal

n-butil

butil butan-1-il Bu, n-Bu, nBu, nBu
  butil secundari

sec-butil

butan-2-il 1-metilpropil butan-2-il s-Bu, sBu, sBu
  isobutil 2-metilpropil 2-metilpropil 2-metilpropan-1-il i-Bu, iBu, iBu
  butil terciari

tert-butil t-butil

tert-butil 1,1-dimetiletil 2-metilpropan-2-il t-Bu, tBu, tBu

Per exemple, l'acetat de butil té els següents isòmers:[3]

       
Acetat de n-butil[4]
Acetat d'isobutil[5]
Acetat de sec-butil[6]
Acetat de tert-butil[7]

Efecte del tert-butil

modifica

El substituent tert-butil es fa servir en química per al control de la reacció de l'estabilització cinètica junt amb altres grups com els del trimetilsilil.[8]

 
Efecte Tert-butil

Referències

modifica
  1. 1,0 1,1 «Butà». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  2. Chevreul (1817) "Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie", Journal de Pharmacie et des sciences accessoires, 3 : 79–81. A la p. 81 diu:"Ce principe, que j'ai appelé depuis acid butérique, … "
  3. "Acetic acid", Ullman's encyclopedia of industrial chemistry (2003, 6th ed., Vol. 1, pp. 170–171). Weinheim, Germany: Wiley-VCH.
  4. n-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0072». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. Isobutyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0351». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. sec-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0073». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. tert-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0074». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  8. Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20, 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2

Bibliografia

modifica