Ciclopropè

compost químic

El ciclopropè és un compost orgànic amb la fórmula química C3H4. És el cicloalquè aïllable més simple. Té una estructura triangular. Com que l'anell és altament tensionat el ciclopropè és difícil de preparar i a la vegada és d'estudi interessant.[1] Com el ciclopropà, l'anell de carboni del ciclopropè és planar. La reduïda llargada del doble enllaç alquè comparada amb l'enllaç simple de l'alcà causa que l'angle oposat al doble enllaç sigui tan estret com uns 51°[2] respecte a l'angle de 60º que es troba en el ciclopropà. els carbonis alquens fan servir la hibridació sp2.68 per l'anell.[3]

Infotaula de compost químicCiclopropè
Substància químicacompost químic i cyclopropene (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular40,0313 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₄ Modifica el valor a Wikidata
Cyclopropene 2D skeletal.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1C=C1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

La primera síntesi confirmada del ciclopropè va ser portada a terme per Dem'yanov i Doyarenko.

Compostos relacionatsModifica

  • Àcid malvàlic que és un àcid gras tòxic que es troba en l'oli de cotó.
  • 1-Metilciclopropè (1-MCP) usat per alentir la maduració dels fruits.[4][5]
  • Borirens, fosfirens, i silirens són ciclopropens substituïts per Bor, fòsfor i silici amb les fórmules RBC2R'2, RPC2R'2, i R2SiC2R'2.

ReferènciesModifica

  1. «Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds». Chemical Reviews, 64, 1964, pàg. 497–525. DOI: 10.1021/cr60231a001.
  2. «Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions». J. Am. Chem. Soc., 109, 10, 1987, pàg. 2880–2884. DOI: 10.1021/ja00244a004.
  3. Allen, F. H. «The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives». Tetrahedron, 38, 5, 1982, pàg. 645–655. DOI: 10.1016/0040-4020(82)80206-8.
  4. «Use of 1-MCP on Apples». Perishable Handling Quarterly. University of California, 108, 2001, pàg. 12.
  5. «Inhibition of ethylene action by 1-methylcyclopropene extends postharvest life of "Bartlett" pears». Postharvest Biology and Technology, 32, 2, maig 2004, pàg. 193–204. DOI: 10.1016/j.postharvbio.2003.11.009.

Enllaços externsModifica