Crocina
compost químic
La Crocina, en anglès: Crocin és un carotenoide natural que es troba a les flors dels safrans (Crocus) i les de la gardènia.[1] És un dièster format del disacàrid gentiobiosa i de l'àcid discarboxílic crocetina. Té un color vermell fosc i forma cristalla amb un punt de fusió de 186 °C. Dissolt en aigua forma una solució de color taronja.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 976,378753 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄₄H₆₄O₂₄ |
 | |
| SMILES canònic | Model 2D CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C(=O)OC1C(C(C(C(O1)COC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O)C=CC=C(C)C(=O)OC3C(C(C(C(O3)COC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)O)O)O
|
| SMILES isomèric | C/C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C(=O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O)CO[C@@H]2O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O)CO)/C)/C)/C=C/C=C(/C(=O)O[C@@H]3O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O)CO[C@@H]4O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]4O)O)O)CO)\C
|
| Identificador InChI | Model 3D |
La crocina és e principal ingredient químic responsable del color de l'espècia del safrà.
Efectes fisiològics
modificaS'ha demostrat que la crocina és un antioxidant neuronal potent.[2][3][4][5] també s'ha demostrat que, in vitro, té acció contra les cèl·lules del càncer.[6][7][8] Sobre l'activitat contra la depressió clínica en ratolins les evidències són limitades [9] i humans.[10] Un estudi mostra que, a dosis molt altes, és un afrodisíac en rates mascles.[11]
Referències
modifica- ↑ «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Arxivat de l'original el 2004-11-08. [Consulta: 2 març 2008].
- ↑ Papandreou MA, Kanakis CD, Polissiou MG, Efthimiopoulos S, Cordopatis P, Margarity M, Lamari FN. «Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents». J Agric Food Chem., 54, 23, 2006, pàg. 8762–8. DOI: 10.1021/jf061932a. PMID: 17090119.
- ↑ Akhtari K, Hassanzadeh K, Fakhraei B, Fakhraei N, Hassanzadeh H, Zarei. S A. «A density functional theory study of the reactivity descriptors and antioxidant behavior of Crocin». Computational and Theoretical Chemistry, 1013, 2013, pàg. 123–129. DOI: 10.1016/j.comptc.2013.03.015.
- ↑ Ochiai T; Shimeno, Hiroshi; Mishima, Ken-Ichi; Iwasaki, Katsunori; Fujiwara, Michihiro; Tanaka, Hiroyuki; Shoyama, Yukihiro; Toda, Akihisa; Eyanagi, Reiko; 1 «Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo». Biochim Biophys Acta., 1770, 4, 2006, pàg. 578–584. DOI: 10.1016/j.bbagen.2006.11.012. PMID: 17215084.
- ↑ Zheng YQ, Liu JX, Wang JN, Xu L. «Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia». Brain Res., 1138, 2006, pàg. 86–94. DOI: 10.1016/j.brainres.2006.12.064. PMID: 17274961.
- ↑ Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA. «Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro». Cancer Letters, 100, 1–2, 1996, pàg. 22–30. DOI: 10.1016/0304-3835(95)04067-6. PMID: 8620447.
- ↑ Chryssanthi DG, Lamari FN, Iatrou G, Pylara A, Karamanos NK, Cordopatis P. «Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species». Anticancer Research, 27, 1A, 2007, pàg. 357–62. PMID: 17352254.
- ↑ Abdullaev Jafarova F, Caballero-Ortega H, Riverón-Negrete L, Pereda-Miranda R, Rivera-Luna R, Manuel Hernández J, Pérez-López I, Espinosa-Aguirre JJ. «In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron». Rev. Invest. Clin., 54, 5, 2002, pàg. 430–6. PMID: 12587418.
- ↑ Hosseinzadeh, H; Jahanian, Z «Effect of Crocus sativus L. (saffron) stigma and its constituents, crocin and safranal, on morphine withdrawal syndrome in mice». Phytotherapy research : PTR, 24, 5, 2010, pàg. 726–30. DOI: 10.1002/ptr.3011. PMID: 19827024.
- ↑ Akhondzadeh, S; Fallah-Pour, H; Afkham, K; Jamshidi, AH; Khalighi-Cigaroudi, F «Comparison of Crocus sativus L. And imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816». BMC Complementary and Alternative Medicine, 4, 2004, pàg. 12. DOI: 10.1186/1472-6882-4-12. PMC: 517724. PMID: 15341662.
- ↑ Hosseinzadeh H, Ziaee T, Sadeghi A «The effect of saffron, Crocus sativus stigma, extract and its constituents, safranal and crocin on sexual behaviors in normal male rats». Phytomedicine, 15, 6–7, 6-2008, pàg. 491–5. DOI: 10.1016/j.phymed.2007.09.020. PMID: 17962007.