Dioxà
El dioxà (que no s'ha de confondre amb dioxina) és un èter de sis àtoms que té dues funcions èter.
Els dioxans són fàcilment inflamables, irritants i nocius, en condicions normals es presenten com un líquid incolor, volàtil, d'olor feble a èter.
Hi ha tres isòmers del dioxan, l'1,4-dioxà, l'1,3-dioxà i l'1,2-dioxà, segons la posició dels dos àtoms en el cicle.
Els dos primers d'aquests dioxans són rars, per això el tercer (1,4-dioxà) de vegades es denomina impròpiament «dioxà»
Per extensió, els dioxans designen la família dels derivats dels 3 isòmers del dioxan en sentit restringit, és a dir, els compostos orgànics amb l'heterocicle saturat amb sis àtoms, quatre de carboni i dos d'oxigen.
Síntesi
modificaEls dioxans es produeixen industrialment amb àcid sulfúric i etilen glicol a 150-160 °C, o bé amb una solució aquosa d'hidròxid de sodi i cloroetilglicol a 100 °C.
El dioxà se sintetitza també a partir d'òxid d'etilè.
En la síntesi del Sodi laurileter sulfat (SLES), es pot formar un tensioactiu obtingut per la sulfatació d'un alcohol polietossilat, com a subproducte no desitjat. L'ús d'aquest tensioactiu en la formulació de xampús és font de polèmica per la possible presència del mateix dioxà[1]
Usos
modificaAquests èters són agents complexants de gran importància en la química orgànica; estabilitzen els cations en solució orgànica.
Exemples
modificaExemples de dioxans substituïts :
