Fitosterol

grup d'esterols que formen part de la membrana cel·lular de les cèl·lules vegetals

Els fitosterols o esterols vegetals són un grup d'esterols, molècules orgàniques que formen part de la membrana cel·lular de les cèl·lules vegetals, amb una funció similar a la del colesterol en les membranes cel·lulars animals.

Infotaula de compost químicFitosterol
Substància químicaclasses de components químics amb similar orígen o font Modifica el valor a Wikidata
β-Sitosterol, un exemple de fitosterol.

Els fitosterols es troben en petites quantitats en els olis vegetals especialment en l'oli extret d'algunes plantes del gènere Hippophae, (1640 mg/100g),[1] oli de blat de moro (968 mg/100g),[2] l'oli de soia (327 mg/100g).[3] un complex de fitosterol, aïllat de l'oli vegetal, és la colestatina, composta per campesterol, estigmasterol, i brassicasterol, i és un complement dietètic. Tenen aspecte de pols amb una olor característica, insolubles en aigua i soluble en alcohol. Tenen aplicacions en medicina i cosmètica i són un additiu alimentari pres per abaixar el colesterol.

Les plantes contene molt tipus de fitoesterols. Actuen com a component estructural de la membrana cel·lular, un paper que, en les cèl·lules dels mamífers el fa el colesterol.

Usos modifica

Com a additiu alimentari tenen propietats de fer davallar el colesterol (en redueixen l'absorció en els intestins.[4] Els esterols poden reduir el colesterols en humans entre un 10% i 15%.[5] Però podrien tenir efectes perjudicials sobre altres parts del cos (el cor, arterioesclerosi, cerebrovasculars).[6][7]

Els fitoesterols poden servir de biomarcadors de la presència de matèria orgànica present en una mostra.

També serveix per detectar adulteracions en olis comestibles (olis de soia, de gira-sol i de colza).[8]

Fitosterols específics modifica

 
β-Sitosterol
 
Ergosterol
 
Nomenclatura .
  • β-sitosterol és la molècula de partida.
  • traient el carboni 24²,s'obté campesterol.
  • traient els carbonis 24¹ i 24², s'obté el colesterol.
  • traient un hidrogen dels carbonis 22 i 23 s'obté estigmasterol (estigmasta-5,22-dien-3β-ol).
  • traient el carboni 24² i els hidrogens dels carbonis 22 i 23 s'obté brassicasterol (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
  • Posteriors remocions d'hidrogens dels carbonis 7 i 8 del brassicasterol dona ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol). Important: L'ergosterol no és un fitosterol sinó un component de les membranes dels fongs amb la mateixa funció que el colesterol en les membranes dels animals.

Vegeu també modifica

Referències modifica

  1. Li, Thomas S. C.; Beveridge, Thomas H.J., Drover, John C.G. «Phytosterol content of sea buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) seed oil: Extraction and identification». Food Chemistry. Elsevier, 101, 4, 1633-1639, pàg. 1633–1639. DOI: 10.1016/j.foodchem.2006.04.033 [Consulta: 20 novembre 2006].
  2. Pennington & Douglas, Food Values of Portions Commonly Used, 18th ed. (2005)
  3. «The Marketing Edge: Phytosterols Qualisoy» (Brochure (PDF)). Qualisoy. [Consulta: 20 novembre 2006].
  4. Ostlund RE, Racette, SB, and Stenson WF «Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ». Am J Clin Nutr, 77, 6, 2003, pàg. 1385–1589.
  5. St-Onge, Marie-Pierre; Lamarche, Benoit; Mauger, Jean-Francois; Jones, Peter J. H; Marie-Pierre St-Onge, Benoit Lamarche, Jean-Francois Mauger, Peter J. H. Jones. «Consumption of a Functional Oil Rich in Phytosterols and Medium-Chain Triglyceride Oil Improves Plasma Lipid profiles in Men» (Article (PDF)). Journal of Nutrition, 133, 133, 01-06-2003, pàg. 1815–1820.
  6. Weingärtner O. et al. Controversial role of plant sterol esters in the management of hypercholesterolaemia. European Heart Journal (2009) 30, 404–409. http://eurheartj.oxfordjournals.org/cgi/reprint/30/4/404
  7. Patel MD, Thompson PD «Phytosterols and vascular disease». Atherosclerosis, 186, 1, maig 2006, pàg. 12–9. DOI: 10.1016/j.atherosclerosis.2005.10.026. PMID: 16325823.
  8. [enllaç sense format] http://www.vupp.cz/envupp/falsificat.htm Arxivat 2006-09-14 a Wayback Machine.

Enllaços externs modifica