Obre el menú principal

En química orgànica, la hidroboració[1] és la reacció entre un alquè o un alquí amb un hidrur de bor i és un procés molt útil en diverses rutes sintètiques. Aquest procés va ser descobert per Herbert C. Brown, Universitat de Purdue, i el va fer guanyador del Premi Nobel de Química el 1979.

Hidroboració

Com a producte de partida es pot utilitzar diborà, B2H6, el qual reacciona molt fàcilment amb l’aire, o dissolt en tetrahidrofuran, THF. El bor té orbitals buits i és un àcid de Lewis bastant fort, per tant, és més estable quan algun grup li cedeix densitat electrònica. De totes maneres, a vegades s’utilitzen hidrurs d’alquilborans, R2BH, perquè només reaccionin amb una olefina.

Contingut

MecanismeModifica

Aquesta és una reacció concertada.

 

Per una banda, cal destacar que aquesta reacció d’addició és regioselectiva, concretament, anti-Markovnikov per dos motius: impediment esteri i millor estabilització de la càrrega parcial positiva que es forma a l’estat de transició pel carboni més substituït. Per altra banda, també és un procés estereoespecífic: l’àtom d’hidrogen i el de bor s’uneixen al doble enllaç per la mateixa cara, per tant, és una addició syn i els productes seran cis.

AplicacionsModifica

Aquest compost organometàl·lic no acostuma a ser l’objectiu de la síntesi sinó que s’utilitza per obtenir compostos amb més interès. L’exemple per excel·lència són els alcohols, partint d’un alquè, o els carbonils, partint d’un alquí, mitjançant l’oxidació amb peròxid d’hidrogen.

 

Aquesta reacció consisteix en diverses etapes. En primer lloc, el bor pateix l’atac nucleòfil del peròxid d’hidrogen i es produeix la migració del grup alquil a l’oxigen la qual garanteix la retenció de la configuració. Finalment, s’elimina hidròxid de bor.

BibliografiaModifica

  • K. Peter C. Vollhardt. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A., 1994. ISBN 84-282-0882-4.  (castellà)

ReferènciesModifica

  1. Solomons, G. «Alcoholes y éteres». A: Química orgánica. Segona edició. Limusa, 2004, p. 506-511.