Obre el menú principal

L'isoprè o 2-metil-1,3-butadiè és un compost orgànic amb fórmula CH2=C(CH3)CH=CH2. A temperatura ambient és un líquid incolor molt volàtil, degut al seu baix punt d'ebullició. És altament inflamable i de fàcil ignició. En contacte amb l'aire, aquest hemiterpè és altament reactiu, capaç de polimeritzar-se de forma explosiva si s'escalfa. L'isoprè s'origina de forma natural en plantes i animals, i és la unitat estructural d'una gran família de compostos orgànics anomenada terpens i terpenoids. C. Greville Williams va donar-li nom a aquest compost després d'obtenir-lo a partir de la descomposició tèrmica (piròlisi) del cautxú, deduint correctament la fórmula empírica C5H8.[1]

Infotaula de compost químicIsoprè
Isoprene-3d.png
Substància química compost químic i diè
Massa molecular 69,063 uma
Estructura química
Fórmula química C₅H₈
Isoprene Structural Formulae V.1.svg
SMILES canònic
Identificador InChI Model 3D
Propietat
Punt de fusió -146 °C
NFPA 704.svg
 
 
 
 
Modifica les dades a Wikidata

Les emissions d'isoprè a l'atmosfera per part de les plantes formen aerosols orgànics secundaris, que juguen un paper rellevant però encara desconegut en el clima de la Terra. Es creu que aquestes emissions poden arribar a suposar uns aports d'entre 300 i 600 milions de tones de carboni a l'any a l'atmosfera.[2] Un estudi de l'any 2006 estimava que quasi la meitat de les emissions d'isoprè provenien d'emissions de planifolis tropicals, pel fet que aquestes plantes es troben en unes condicions ambientals que afavoreixen l'emissió d'isoprè. La resta d'emissions es considerava que provenien d'arbusts.[3]

Producció industrialModifica

Normalment s'aconsegueix com a subproducte en el craqueig tèrmic de la nafta o l'oli, o com un producte secundari de la producció d'etilè. Anualment es produeixen unes 800.000 tones d'isoprè, de les quals un 95% s'utilitzen per fabricar cis-1,4-poliisoprè, una versió sintètica del cautxú natural.

ReferènciesModifica

  1. Williams, C. G. H. (1860). IV. On isoprene and caoutchine. Proceedings of the Royal Society of London, (10), 516-519 (anglès)
  2. Patrick Meir, Peter Cox and John Grace, 2006.The infiuence of terrestrial ecosystems on climate. Trends in Ecology and Evolution Vol.21 No.5 (anglès)
  3. Guenther, A., Karl, T., Harley, P., Wiedinmyer, C., Palmer, P. I., & Geron, C. (2006). Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature). Atmospheric Chemistry and Physics, 6(11), 3181-3210 (anglès)
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Isoprè