Juglona

compost químic

La Juglona, de nom IUPAC 5-hidroxi-1,4-naftalendiona o 5-hidroxinaftoquinona, és un compost orgànic amb la fórmula molecular C10H6O3. En la indústria alimentària rep altres noms com els de C.I. Natural Brown 7, C.I. 75500, Nucin, Regianin, NCI 2323 i Oil Red BS.

Infotaula de compost químicJuglona
Substància químicacompost químic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular174,032 u Modifica el valor a Wikidata
Producte natural dejuglandàcies Modifica el valor a Wikidata
Rolantineoplàstic, inhibidor enzimàtic, cytotoxin (en) Tradueix i food preservative (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₆O₃ Modifica el valor a Wikidata
Juglone.png
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC2=C(C(=O)C=CC2=O)C(=C1)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió162 °C Modifica el valor a Wikidata

La juglona es presenta demanera natural en les fulles, arrels, closques i escorça de les plantes de la família Juglandaceae,particularment a Juglans nigra (noguera americana), és una substància que resulta tòxica o alenteix el creixement, per a moltes plantes. De vegades s'ha usat com un herbicida natural, com un tint per a la roba i les tintes i com a agent colorant per aliments i cosmètics.

QuímicaModifica

La juglona és un compost aromàtic, derivat de la 1,4-naftoquinona. És un isòmer de lalawsona. És insoluble en benzè però soluble en dioxan, amb el qual cristal·litza en agulles grogues que fonen a 162–163 °C.[1]

Efectes biològicsModifica

La juglona és un exemple de compost al·lelopàtic. Els jardiners sabien des de fa temps que sota o prop d'un noguer era difícil que prosperessin les plantes cultivades. La juglona exerceix els seus efectes inhibint derts enzims que resulten necessaris per a la funció metabòlica. Entre les plantes que sí que resisteixen l'efecte de la juglona es troben els aurons, els bedolls i els faigs.

És molt tòxica per a molts insectes herbívors, però alguns d'ells són capaços de destoxificar la juglona i les naftoquinones en general alno tòxic 1,4,5-trihidroxinaftalè.

ReferènciesModifica

  1. «Oxidative dehydrogenation of 1-tetralones: Synthesis of juglone, naphthazarin, and α-hydroxyanthraquinones». Journal of Sciences, Islamic Republic of Iran, 13, 2, 2002, pàg. 131–139.

Enllaços externsModifica