Nitració

La nitració és un procés químic general per la introducció del grup funcional nitro dins un compost químic. L'aplicació dominant de la nitració és per produir nitrobenzà, el precursor del methilè difenil diisocianat. Les nitracions es fan servir per produir explosius, per exemple la conversió de la glicerina a nitroglicerina i la conversió del toluè a trinitrotoluè. Milions de tones de nitroaromàtics es produeixen cada any.[1]

Nitració aromàticaModifica

Típicament les nitracions fan servir àcid nítric i àcid sulfúric mesclats.[2]

 

Hi ha mecanismes alternatius.[3][4]

IpsonitracióModifica

La ipsonitració ocorre amb clorurs d'aril.[5] La frase va ser usada per Perrin i Skinner el 1971[6]

ReferènciesModifica

  1. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411
  2. John McMurry Organic Chemistry 2nd Ed.
  3. Esteves, P. M.; Carneiro, J. W. M.; Cardoso, S. P.; Barbosa, A. G. H.; Laali, K. K.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; e Olah, G. A. «Unified Mechanism Concept of Electrophilic Aromatic Nitration Revisited: Convergence of Computational Results and Experimental Data». J. Am. Chem. Soc., 125, 16, 2003, pàg. 4836. DOI: 10.1021/ja021307w. PMID: 12696903.
  4. Queiroz, J. F.; Carneiro, J. W. M.; Sabino A. A.; Sparapan, R.; Eberlin, M. N.; Esteves, P. M. «Electrophilic Aromatic Nitration: Understanding Its Mechanism and Substituent Effects». J. Org. Chem., 71, 16, 2006, pàg. 6192. DOI: 10.1021/jo0609475. PMID: 16872205.
  5. 10.1002/anie.200906940
  6. |10.1021/ja00743a015

Vegeu tambéModifica