Nitració de Zincke
La nitració de Zincke és una reacció química orgànica descrita per primera vegada per Theodor Zincke l'any 1900.
La reacció ocorre mitjançant un mecanisme de substitució nucleòfila aromàtica (SNA), en el qual, per reacció amb àcid nítric (HNO₃) o nitrit de sodi (NaNO₂) es produeix la substitució d'un bromur o iodur (no es produeix en fluorur o clorur) localitzat en posició orto o per d'un fenol o cresol per un grup nitro.[1][2] Es formen nitrofenols.
Reacció general
modificaLa nitració de Zincke es realitza amb àcid nitrós.
L'halogen (X = brom o iode) és substituït pel nou grup nitro durant la reacció. Els radicals R i R¹ poden ser grups metil, grups metoxi o simplement hidrogen.
Aplicació
modificaLa nitració de Zincke és útil en la preparació per a la producció de 2-nitrofenols i 4-nitrofenols.
Exemples
modificaDos exemples:[3]
i:[4]
No s'ha de confondre la nitració de Zincke amb la reacció de Zincke–Suhl o la reacció de Zincke.
Referències
modifica- ↑ Zincke, Theodor «Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf Brom- und Chlorderivate von Phenolen» (en alemany). J. Prakt. Chem., 61(1), 1900, pàg. 561–567. DOI: 10.1002/prac.19000610145.
- ↑ Zincke, Theodor «Ueber die Einwirkung von Salpetersäure auf Halogenderivate des p-Kresols» (en alemany). J. Prakt. Chem., 63, 1900, pàg. 183-187. DOI: 10.1002/prac.19010630111.
- ↑ Raiford, L. Chas.; LeRosen, Arthur L. «The Nitration of Brominated Fluorophenols by the Zincke Method» (en anglès). J. Am. Chem. Soc., 66(11), 1944, pàg. 1872–1873. DOI: 10.1021/ja01239a020.
- ↑ Raiford, L. Chas.; Miller, Glen R. «Behavior of Mixed Halogenated Phenols in the Zincke Method of Nitration» (en anglès). J. Am. Chem. Soc., 55(5), 1933, pàg. 2125–2131. DOI: 10.1021/ja01332a059.