Difosfat de farnesil

compost químic
(S'ha redirigit des de: Pirofosfat de farnesil)

El difosfat de farnesil (antigament anomenat pirofosfat de farnesil) o és compost orgànic un intermedi de la ruta del mevalonat en la biosíntesi de terpens, terpenoides i esterols, essent el precursor dels sesquiterpens, els triterpens o els esteroides (entre els quals destaca el colesterol).[1]

Infotaula de compost químicDifosfat de farnesil
Substància químicacompost químic, farnesyl diphosphate (en) Tradueix i farnesane sesquiterpenoid (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular382,131 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₅H₂₈O₇P₂ Modifica el valor a Wikidata
Farnesyl pyrophosphate skeletal.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

BiosíntesiModifica

La farnesil pirofosfat sintasa (una prenil transferasa)[2] catalitza les reaccions de condensació seqüencials de difosfat de dimetilal·lil amb dues unitats de 3-isopentenilfosfosfat per formar el difosfat de farnesil, tal com es mostra en les següents etapes:

  • El difosfat de dimetilal·lil reacciona amb el pirofosfat de 3-isopentenil per formar difosfat de geranil:
 
Reacció de formació del pirofosfat de geranil
  • Seguidament, el difosfat de geranil reacciona amb una altra molècula de difosfat de 3-isopentenil per formar el difosfat de farnesil:
 
Reacció de formació del pirofosfat de farnesil

Compostos relacionatsModifica

ReferènciesModifica

  1. McKee, T., McKee, J. Bioquímica, la base molecular de la vida. McGraw Hill, 2003 (castellà)
  2. Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, Pujari KH, Giri AP i Gupta VS, 2013, Characterization of three novel isoprenyl diphosphate synthases from the terpenoid rich mango fruit. Plant Physiology and Biochemistry, 71, 121–131 (anglès)