Monosacàrid
Els monosacàrids són els glúcids més simples. La fórmula empírica per tots els monosacàrids és (CH₂O)n.[1][2] Estan formats per tan sols una cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetònica, constituïda de 3 a 7 àtoms de carboni. Com que són els glúcids més simples no es poden hidrolitzar, és a dir, no es poden descompondre en molècules més petites.[3][4] Gràcies al grup aldehid o cetona que tenen, poden reaccionar amb alguns reactius com el reactiu de Fehling.[5]
Es denominen afegint la terminació "-osa", i segons el nombre de carbonis de la cadena es poden anomenar: trioses, tetroses, pentoses, hexoses o heptoses. D'altra banda, si el grup carbonil es troba al primer carboni es denomina grup aldehid i els monosacàrids corresponents són aldoses, com la glucosa; si el carbonil està al segon carboni s'anomena cetona i els monosacàrids corresponents cetoses. Si es combina el nombre de carbonis amb el tipus de carbonil, tenim aldopentoses, cetopentoses, aldohexoses, cetohexoses, etc.
Propietats modifica
Els monosacàrids tenen unes propietats físiques que els diferencien de la resta de glúcids. Aquestes característiques principals són les següents: són sòlids cristal·lins, de color blanc, de gust dolç i solubles en aigua a causa de l'elevada polaritat dels grups hidroxil i carbonil que estableixen interaccions amb el dipol de les molècules d'aigua.
Funcions modifica
Tots els monosacàrids tenen una funció energètica de proporcionar energia. Aquesta funció és possible gràcies a la seva capacitat d'oxidar-se, és a dir, de perdre electrons davant de substàncies que en acceptar-los, es redueixen. A més, tenen la capacitat d'associar-se amb grups amino (-NH₂) per formar aminoglúcids com ara la glucosamina.
Els monosacàrids poden unir-se entre si mitjançant l'enllaç glicosídic en què el grup hidroxil d'un monosacàrid reacciona amb el grup hidroxil d'una altra i es desprèn una molècula d'aigua; d'aquesta manera es poden formar llargues cadenes, ramificades o no, denominades polisacàrids.
Isomeria modifica
La majoria de monosacàrids tenen algun carboni asimètric, és a dir, un àtom de carboni que té les seves quatre valències saturades per radicals diferents. Si se situa el carbonil a dalt i ens fixem l'últim carboni asimètric, el grup -OH pot estar a la dreta o a l'esquerra; en el primer cas, es tracta d'un D-monosacàrid; en el cas que estigués a l'esquerra seria un L-monosacàrid. Cadascuna d'aquestes formes són isòmers espacials o estereoisòmers entre si i atès que són la imatge especular l'un de l'altre, s'anomenen enantiomorfs. La majoria dels monosacàrids presents als éssers vius són formes D.
Classificació modifica
Classifiquem els monosacàrids segons el nombre d'àtoms de carboni que hi ha a la cadena. Per anomenar-los utilitzem el nombre de carbonis i li afegim el prefix -osa. Hi ha cinc tipus de monosacàrids: trioses, tetroses, pentoses, hexoses i heptoses. Aquests tipus es diferencien depenent de si tenen un grup aldehid o una cetona.
| Fórmula | Aldoses | Cetoses | |
|---|---|---|---|
| Trioses | C₃H₆O₃ | glicerosa o gliceraldehid | dihidroxiacetona |
| Tetroses | C₄H₈O₄ | eritrosa | eritulosa |
| Pentoses | C₅H10O₅ | ribosa | ribulosa |
| Hexoses | C₆H₁₂O₆ | glucosa | fructosa |
Trioses modifica
Les trioses són monosacàrids formats per una cadena de tres àtoms de carboni. Aquestes cadenes són molt abundants a l'interior de la cèl·lula, ja que són metabòlits que participen en la degradació de la glucosa.
Com en els altres monosacàrids, en les trioses apareixen els grups cetona i aldehid també anomenats grups funcionals carbonil. Si tenen un grup cetona, se'ls anomena afegint el prefix ceto- i si porten un grup aldehid, s'afegeix el prefix aldo-, de manera que els compostos que tinguin un grup aldehid s'anomenaran aldotrioses (o gliceraldehids) i les cadenes que tinguin un grup cetona s'anomenaran cetotrioses (o dihidroxiacetona).
Isòmers espacials o estereoisòmers modifica
La isomeria espacial o estereoisomeria és l'existència de molècules amb la mateixa fórmula molecular però diferent estructura espacial, per la qual cosa tenen diferents propietats. L'estereoisomeria es produeix sempre que hi ha algun àtom de carboni asimètric, que és quan un carboni està unit a quatre radicals diferents. Tots els monosacàrids en tenen algun excepte la dihidroxiacetona que no posseeix carbonis asimètrics.
Els isòmers són compostos amb la mateixa fórmula química però diferent estructura. Es diuen isòmers òptics els estereoisòmers que tenen les mateixes propietats químiques però diferent activitat òptica. Els isòmers òptics poden ser:
- Enantiòmers o enantiomorfes: Un estereoisòmer és la imatge especular de l'altre, no superposable.
- Diastereoisòmers: Els que no són imatges especulars de l'altre.
El nombre d'isòmers òptics (o estereoisòmers) que presenta una biomolècula és igual a 2n, sent "n" el nombre de carbonis asimètrics que té.
Per exemple, el gliceraldehid té el segon àtom de carboni asimètric, a causa d'això podem distingir dos isòmers espacials o estereoisòmers. El D-gliceraldehid quan el -OH és a la dreta, i el L-gliceraldehid quan el -OH és a l'esquerra. Aquests isòmers especials són la imatge especular de l'altre, i per tant són estructures enantiomorfes, encara que girin a l'espai no podran coincidir mai, ja que són estructures diferents.
Tetroses modifica
Les tetroses són monosacàrids de quatre carbonis.[6] Diferenciem dos tipus: les aldoses (tenen un grup aldehid terminal en el carboni 1) i les cetoses (tenen un grup cetona en l'àtom de carboni 2). Hi ha dues aldotetroses: la treosa i l'eritrosa. Aquestes tenen dos carbonis asimètrics en els carbonis 2 i el 3. A dins d'aquest grup de les tetroses també trobem una cetotetrosa: l'eritrulosa, la qual només té un carboni asimètric, el tercer.
Quan dos glúcids només es diferencien en la posició del grup hidroxil en un carboni asimètric s'anomenen epímers. Així, per exemple, la L-eritrosa i la L-treosa són epímers, però són substàncies diferents i per tant, amb propietats diferents.
Pentoses modifica
Les pentoses són monosacàrids formats per una cadena de cinc àtoms de carboni. En les pentoses apareixen grups alcohols (OH).[7] A causa de la seva importància cal destacar les següents pentoses: les aldopentoses D-ribosa, en l'ARN i la D-2-desoxiribosa en l'ADN. També cal destacar la D-ribulosa, que durant la fotosíntesi reacciona amb diòxid de carboni, i gràcies a aquest procés, la matèria inorgànica passa a ser matèria orgànica.
L'estructura de les pentoses més estable, a diferència d'altres monosacàrids, no és la lineal, sinó que és la cíclica. Això és degut als enllaços que es formen entre els àtoms de carboni, ja que les cadenes tendeixen a tancar-se i formar una figura pentagonal. A aquestes pentoses cícliques les anomenem furanoses.
Per fer-ho, han de formar enllaços hemiacetals, que són la conseqüència de la reacció entre el carbonil d'un grup aldehid present en un extrem de les aldoses (o el grup cetona de l'extrem de les cetoses) i un grup hidroxil d'un alcohol de l'extrem oposat. Aquests grups donen poder reductor a la molècula i permeten identificar-los al laboratori. A conseqüència de la ciclització, el carboni del grup funcional hemiacetal (C1 de les aldohexoses i el C2 de les cetohexoses) passa a ser un nou carboni asimètric anomenat anomèric. Segons la posició del grup -OH a un costat o l'altre del pla, es distingeixen dues noves estructures: l'anòmer α que té el grup –OH a baix, i l'anòmer β que és a la part superior del pla.
Les formes cícliques poden ser representades donant-li un sentit tridimensional d'acord amb la formulació de Haworth. Com que l'anell de piranosa no és pla, pot adoptar dues conformacions en l'espai: la forma "cis" o de nau i la "trans" o cadira de muntar.
Hexoses modifica
Les hexoses són monosacàrids amb sis àtoms de carboni.[8] Igual que en les pentoses, a causa dels angles que formen els enllaços químics dels carbonis entre si, la seva estructura més freqüent és cíclica quan està en dissolució. Això és possible gràcies al fet que es formen enllaços hemiacetals entre els carbonis. Les hexoses que cal destacar són l'aldohexosa més abundant que és la glucosa i la cetohexosa més abundant en els vegetals és la fructosa.
La glucosa és l'únic sucre que poden cremar els mitocondris (la respiren) per obtenir energia i es pot unir per formar polímers com el glicogen, el midó i la cel·lulosa. Es considera el glúcid més important, ja que atribueix a les cèl·lules la majoria de l'energia que necessiten. Per l'altra banda, la fructosa i la galactosa són els sucres de la fruita i de la llet respectivament.
Referències modifica
- ↑ «monosacàrid». Gran Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 25 juny 2022].
- ↑ Collins, P. M.. Monosaccharides : their chemistry and their roles in natural products. Chichester ; New York : Wiley & Sons, 1995, p. 4. ISBN 978-0-471-95343-2.
- ↑ «MetaCyc a monosaccharide». biocyc.org. [Consulta: 25 juny 2022].
- ↑ «IUPAC - monosaccharides (M04021)». goldbook.iupac.org. [Consulta: 25 juny 2022].
- ↑ Hörner, Thomas G.; Klüfers, Peter «The Species of Fehling's Solution» (en anglès). European Journal of Inorganic Chemistry, 2016, 12, 2016-04, pàg. 1798–1807. DOI: 10.1002/ejic.201600168. ISSN: 1434-1948.
- ↑ «tetrosa». Gran Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 25 juny 2022].
- ↑ «pentosa». Gran Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 25 juny 2022].
- ↑ «hexosa». Gran Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 25 juny 2022].
| A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Monosacàrid |