Àcid indolacètic

compost químic

L'àcid indolacètic, en anglès: Indole-3-acetic acid, també conegut com a IAA, és un compost heterocíclic que és una fitohormona del grup de l'auxina. És un sòlid incolor i és probablement l'auxina més important de les plantes. La seva molècula deriva de l'indole, que conté un grup carboximetil (àcid acètic).

Infotaula de fàrmacÀcid indolacètic
Indol-3-ylacetic acid.svg
Dades químiques i físiques
FórmulaC10H9NO2 Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular175,063 Da Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS87-51-4 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)802 Modifica el valor a Wikidata
DrugBank07950 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider780 Modifica el valor a Wikidata
UNII6U1S09C61L Modifica el valor a Wikidata
KEGGC00954 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI16411 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL82411 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDIAC Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.001.590

SíntesiModifica

IAA es produeix de manera natural en les gemmes de l'àpex de la planta i en les fulles joves. Les cèl·lules de les plantes poden sintetitzar IAA del triptòfan però també ho poden fer de manera independent del triptòfan.

Químicament es pot sintetitzar reaccionant indole amb àcid glicòlic en pesència d'una base a 250 °C:[1]

 

S'han desenvolupat molts mètodes de síntesi[2]

Bioactivitat i compostos relacionatsModifica

Article principal: Auxina

IAA té molts efectes diferents, com totes les auxines, com induir l'elongacó cel·lular i regular la permeabilitat de la membrana.

Les recerques en l'àcid indolacètic van portar a descobrir un dels primers herbicides de síntesi (2,4-D i 2,4,5-T) que maten les plantes de fulla ampla provocant el seu creixement descontrolat.

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid indolacètic
  1. Herbert E. Johnson and Donald G. Crosby (1973). "Indole-3-acetic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 654. 
  2. R. Majima and T. Hoshino «Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von beta-Indolyl-alkylaminen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 58, 1925, pàg. 2042. DOI: 10.1002/cber.19250580917.