Àcid malònic

compost químic

L'àcid malònic (nom IUPAC: àcid propanodioic) és un àcid dicarboxílic amb estructura CH2(COOH)2. A la forma ionitzada de l'àcid malònic així com als seus èsters i sals se'ls coneix com a malonats.

Infotaula de compost químicÀcid malònic
Substància químicacompost químic i àcid dicarboxílic
Massa molecular104,011 uma
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₄O₄
Malonsäure.svg
SMILES canònic
Identificador InChIModel 3D
Propietat
Densitat1,6305 g/cm³
Punt de fusió135,6 °C
Modifica les dades a Wikidata

El seu nom deriva del mot llatí malum que significa poma.

BioquímicaModifica

Un derivat de l'àcid malònic, el malonil-CoA, és el precursor de la biosíntesi d'àcids grassos.

L'àcid malònic inhibeix a la succinat deshidrogenasa en el cicle de l'àcid cítric.

La sal càlcica de l'àcid malònic es troba en l'arrel de remolatxa.

SíntesiModifica

Una preparació clàssica de l'àcid malònic parteix de l'àcid acètic.[1] Aquest àcid és clorat a àcid cloroacètic. A continuació amb carbonat de sodi es genera la sal de sodi. Aquesta es fa reaccionar amb cianur de sodi obtenint el cianoacetat a través d'una substitució nucleòfila on el CN-reemplaça l'àtom de clor. El grup cià pot ser hidrolitzat amb sosa a carboxílic. El malonat de sodi resultant mitjançant acidificació condueix a l'àcid malònic.

ReferènciesModifica

  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).«Enllaç».(anglès)

BibliografiaModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid malònic
  • K. Peter C. Vollhardt. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A., 1994. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A., 1996. ISBN 84-85257-03-0.