1,1-Dicloroetè
El 1,1-dicloroetè, també anomenat comunament 1,1-dicloroetilè (1,1-DCE) o clorur de vinilidè és un organoclorat amb la fórmula molecular C2H2Cl2, què no apareix a la naturalesa i és produïda en grans quantitats, normalment per produir altres substàncies. És un líquid incolor amb una olor forta. Com la majoria dels organoclorats, és poc soluble en aigua, però és soluble en dissolvents orgànics.
 | |
| |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 96,94 g/mol |
| Rol | carcinogen ocupacional, metabòlit i cancerigen |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C2H2Cl2 |
 | |
| SMILES canònic | C=C(Cl)Cl
|
| Identificador InChI | LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N |
| Propietat | |
| Densitat | 1,213 g/cm3 |
| Viscositat dinàmica | 0,48 Pa s |
| Índex de refracció | 1,4249 |
| Solubilitat | 2240 mg/L (25 ºC) |
| Moment dipolar elèctric | 1,3 D |
| Punt de fusió | -122 ºC (-188 ºF; 151 K) |
| Punt d'ebullició | 32 ºC (90 ºF; 305 K) |
| Moment dipolar elèctric | 1,34 D |
| Pressió de vapor | 500 mmHg (20 ºC) |
| Tensió superficial | 23 N/m |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 6,5 vol% |
| Límit superior d'explosivitat | 15,5 vol% |
| Temperatura d'autoignició | 642 °C |
| Límit d'exposició sostre | 0 mg/m³ (cap valor) |
| Punt d'inflamabilitat | −2 °F |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| líquid inflamable de classe IA | |
Producció
modificaL'1,1-DCE és produït per deshidrocloració del 1,1,2-tricloroetà, un subproducte relativament no desitjat en la producció del 1,1,1-tricloroetà i 1,2-dicloroetà. La conversió implica una reacció catalitzada per base, emprant o NaOH o Ca(OH)2 amb una temperatura d'uns 100 ºC.
Cl₂CHCH₂Cl + NaOH → Cl₂C=CH₂ + NaCl + H₂O
La reacció en fase gas, sense la base, seria més desitjable, però és menys selectiva.
Usos
modificaL'1,1-DCE s'empra principalment com a comonòmer en la polimerització de clorur de vinil, acrilonitril, i acrilats. També s'empra en la fabricació de cobertes ignífugues i dispositius semiconductors per al cultiu de pel·lícules de diòxid de silici d'alta puresa (SiO2).[1]
Clorur de polivinilidè
modifica
Igual que molts altres alquens, 1,1-DCE pot ser polimeritzat per formar clorur de polivinilidè. Un producte molt emprat, aquest polímer va ser emprat per la producció de film transparent, però se'n va anar substituint per polietilè a causa d'una investigació durant la dècada de 1990. Aquesta suggeria que igual a molts altres composts de carboni clorats, l'1,1-DCE plantejava un possible perill per la salut en la lixiviació, especialment sobre l'exposició als aliments en forns microones.
Perill
modifica
Els efectes sobre la salut patits a causa de l'exposició a 1,1-DCE es concentren principalment al sistema nerviós central, amb símptomes sedació, embriaguesa, convulsions, espasmes i inconsciència a altes concentracions.
L'Agència Internacional de Recerca sobre el Càncer ha classificat a 1,1-DCE en la classe 2B, que significa que és possible que sigui carcinogènic. Als Estats Units d'Amèrica es considera un potencial carcinogen ocupacional, amb l'estat de Califòrnia declarant el seu potencial per causar càncer i defectes de naixement.
A part, aquest líquid és inflamable i en cas d'incendi pot desprendre gasos tòxics i irritants.[2]
El vapor desprès, en mesclar-se amb l'aire crea una mescla explosiva quan supera el 6,5 % en volum.[3]
Referències
modifica- ↑ PubChem. «Vinylidene chloride» (en anglès). [Consulta: 16 gener 2023].
- ↑ «1,1-DICLOROETILENO». [Consulta: 16 gener 2023].
- ↑ «GESTIS-Stoffdatenbank». [Consulta: 16 gener 2023].