Butil-hidroxitoluè

compost químic

El Butil-hidroxitoluè (BHT), també conegut com a hidroxitoluè butilat, (en anglès: Butylated hydroxytoluene) és un compost orgànic lipofílic (soluble en greixos) que es fa servir principalment com additiu alimentari (antioxidant E321) com també com additiu antioxidant en productes cosmètics, farmacèutics, combustibles d'aviació, goma, productes derivats del petroli i transformadors elèctrics,[1] i fluid embalsamador.

Infotaula de compost químicButil-hidroxitoluè
Substància químicacompost químic i combustible líquid de classe IIIB Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular220,183 u Modifica el valor a Wikidata
Rolantioxidant Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₅H₂₄O Modifica el valor a Wikidata
2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,05 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat4,0E-5 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió70 °C
71 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició265 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0,01 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps10 mg/m³ (10 h, cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat261 °F Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata

La seva fórmula és C15H24O

ProduccióModifica

El BHT es prepara principalment per la reacció del p-Cresol (4-metilfenol) amb l'isobutilè (2-metilpropè) catalitzada per àcid sulfúric: [2]

CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

ControvèrsiaModifica

S'ha dit per part del metge Benjamin Feingold, que consumir el BHT podria produir hiperactivitat en alguns infants. A més alguns diuen que podria ser un producte cancerigen,[3] però alguns estudis diuen que disminueix el risc de càncer.[4][5][6] Algunes indústries alimentàries l'han eliminat voluntàriament com additiu i l'han substituït pel compost relacionat i menys estudiat d'Hidroxianisol butilat (BHA)

També s'ha informat de les seves propietats antivíriques particularment contra la família de virus de l'herpes combinat amb la lisina i la vitamina C.[7][8][9][10][11][12][13] Aquest darrer ús ha donat lloc a molta informació.[14][15]

Els antioxidants fenòlics que hi estan estretament relacionats mostren baixa toxicitat. Per exemple el 2,6-di-tert-butilfenol té una LD50 més gran de 9 g/kg.

ReferènciesModifica

  1. Ficha de Datos de Seguridad, Transformador 64, page 1, retrieved December 29, 2008, (castellà).
  2. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Date: June 15, 2000.
  3. "Butylated hydroxytoluene (BHT)", IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, 1986;40:161-206.
  4. Kensler TW, Egner PA, Trush MA, Bueding E, Groopman JD, "Modification of aflatoxin B1 binding to DNA in vivo in rats fed phenolic antioxidants, ethoxyquin and a dithiothione", Carcinogenesis, 1985;6(5):759-63.
  5. Williams GM, Iatropoulos MJ, "Inhibition of the hepatocarcinogenicity of aflatoxin B1 in rats by low levels of the phenolic antioxidants butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene", Cancer Lett. 1996;104(1):49-53.
  6. Franklin RA, "Butylated hydroxytoluene in sarcoma-prone dogs", Lancet. 1976;1(7972):1296.
  7. Snipes W, Person S, Keith A, Cupp J, "Butylated hydroxytoluene inactivates lipid-containing viruses", Science. 1975;188(4183):64-6.
  8. Brugh M Jr, "Butylated hydroxytoluene protects chickens exposed to Newcastle disease virus. Science", 1977;197(4310):1291-2.
  9. Richards JT, Katz ME, Kern ER, "Topical butylated hydroxytoluene treatment of genital herpes simplex virus infections of guinea pigs", Antiviral Res. 1985;5(5):281-90.
  10. Kim KS, Moon HM, Sapienza V, Carp RI, Pullarkat R, "Inactivation of cytomegalovirus and Semliki Forest virus by butylated hydroxytoluene", J Infect Dis. 1978;138(1):91-4.
  11. Pirtle EC, Sacks JM, Nachman RJ, "Antiviral effectiveness of butylated hydroxytoluene against pseudorabies (Aujeszky’s disease) virus in cell culture, mice, and swine", Am J Vet Res. 1986;47(9):1892-5.
  12. Chetverikova LK, Ki’ldivatov II, Inozemtseva LI, Kramskaia TA, Filippov VK, et al. "Factors of antiviral resistance in the pathogenesis of influenza in mice", Vestn Akad Med Nauk SSSR. 1989;(11):63-8. [in Russian]
  13. Chetverikova LK, Inozemtseva LI, "Role of lipid peroxidation in the pathogenesis of influenza and search for antiviral protective agents" Vestn Ross Akad Med Nauk. 1996;(3):37-40. [in Russian]
  14. Pearson D, Shaw S, "Life Extension: A Practical Scientific Approach", New York, NY: Warner Books, Inc.; 1982:206-207.
  15. Mann JA, Fowkes SW, "Wipe Out Herpes with BHT", Manhattan Beach, Calif: MegaHealth Society; 1983.

Enllaços externsModifica