Caprolactama

compost químic
(S'ha redirigit des de: Caprolactam)

La caprolactama (en anglès; Caprolactam) és un compost orgànic amb la fórmula (CH2)5C(O)NH. És un sòlid incolor i una lactama o amida cíclica de l'àcid caproic. Aproximadament cada any se'n produeixen 2.000 milions de quilos. La caprolactama és el precursor del Nylon 6, un polímer sintètic molt usat.[1]

Infotaula de compost químicCaprolactama
Substància químicacompost químic i sòlid inflamable Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular113,084 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₁₁NO Modifica el valor a Wikidata
Caprolactam.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1CCC(=O)NCC1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,01 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat53 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió69 °C
70 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició268 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,4 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat8 vol% Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat282 °F Modifica el valor a Wikidata

Síntesi i produccióModifica

La caprolactama va ser descrita primer a finals del segle XIX quan es preparava per a la ciclització de l'acid aminocrapoic. Hi ha molts mètodes per sintetitzar la caprolactama la majoria se sintetitza a partir de la ciclohexanona (1).

 

UsosModifica

Gairabé tot la caprolactama produïda es destina a produir Nylon-6. La polimerització d'anell obert:

n (CH2)5C(O)NH → [(CH2)5C(O)NH]n

El Nylon-6 es fa servir molt en fibres i plàstics.

SeguretatModifica

La caprolactama és un irritant i és lleugerament tòxica amb una DL50 d'1,1 g/kg (rata, oral).[2] En aigua la caprolactama s'hidrolitza per donar àcid aminocaproic, usat en medicina.

Cap a 2011 la caprolactama té l'estatus del grup 4 "probablement no cancerigen en humans".[3][4]

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Caprolactama
  1. Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran "Caprolactam" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a05_031
  2. EPA - Modifications To The 112(b)1 Hazardous Air Pollutants
  3. World Health Organisation verdict on mobile phones and cancer. Cancer Research UK, 31 maig 2011. 
  4. Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–102. WHO.