Caprolactama

compost químic
(S'ha redirigit des de: Caprolactam)

La caprolactama (en anglès; Caprolactam) és un compost orgànic amb la fórmula (CH2)5C(O)NH. És un sòlid incolor i una lactama o amida cíclica de l'àcid caproic. Aproximadament cada any se'n produeixen 2.000 milions de quilos. La caprolactama és el precursor del Nylon 6, un polímer sintètic molt usat.[1]

Infotaula de compost químicCaprolactama
Substància químicacompost químic i sòlid inflamable modifica
Massa molecular113,084 u modifica
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₁₁NO modifica
Caprolactam.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1CCC(=O)NCC1 modifica
Identificador InChIModel 3D modifica
Propietat
Densitat1,01 g/cm³ (a 20 °C) modifica
Solubilitat53 g/100 g (aigua, 20 °C) modifica
Punt de fusió69 °C
70 °C modifica
Punt d'ebullició268 °C (a 760 Torr) modifica
Pressió de vapor8,0E-8 mmHg (a 20 °C) modifica
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,4 vol% modifica
Límit superior d'explosivitat8 vol% modifica
Punt d'inflamabilitat282 ℉ modifica

Síntesi i produccióModifica

La caprolactama va ser descrita primer a finals del segle XIX quan es preparava per a la ciclització de l'acid aminocrapoic. Hi ha molts mètodes per sintetitzar la caprolactama la majoria se sintetitza a partir de la ciclohexanona (1).

 

UsosModifica

Gairabé tot la caprolactama produïda es destina a produir Nylon-6. La polimerització d'anell obert:

n (CH2)5C(O)NH → [(CH2)5C(O)NH]n

El Nylon-6 es fa servir molt en fibres i plàstics.

SeguretatModifica

La caprolactama és un irritant i és lleugerament tòxica amb una DL50 d'1,1 g/kg (rata, oral).[2] En aigua la caprolactama s'hidrolitza per donar àcid aminocaproic, usat en medicina.

Cap a 2011 la caprolactama té l'estatus del grup 4 "probablement no cancerigen en humans".[3][4]

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Caprolactama
  1. Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran "Caprolactam" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a05_031
  2. EPA - Modifications To The 112(b)1 Hazardous Air Pollutants
  3. World Health Organisation verdict on mobile phones and cancer. Cancer Research UK, 31 maig 2011. 
  4. Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–102. WHO.