Citisina

compost químic alcaloide

La citisina, també coneguda com a bautoxina i soforina, és un alcaloide tòxic que es produeix de manera natural en diversos gèneres vegetals, com ara Laburnum i Cytisus de la família de les lleguminoses. Va ser isolat de llavors del banús fals el 1818 pels farmacòlegs francesos Jean Baptiste Alphonse Chevallier i Jean Louis Lassaigne.[1][2] A més del banús fals, per que concerneix espècies populars als Països Catalans, es troba entre d'altres en els llegums de ginesta, acàcia del Japó i garroferet de moro.[3]

Infotaula de fàrmacCitisina
Dades clíniques
Grup farmacològicLSM-6464 (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCN07BA04 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC11H14N2O Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular190,111 Da Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió152,5 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició218 °C Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS485-35-8 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)10235 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS5347 Modifica el valor a Wikidata
DrugBank09028 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider9818 Modifica el valor a Wikidata
UNII53S5U404NU Modifica el valor a Wikidata
KEGGD07770 i C10763 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI4055 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL497939 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDC5E Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.006.924

Farmacocinètica modifica

La citisina té una vida mitjana breu de 4,8 hores. S'elimina ràpidament del cos.[4]

Cessació tabàquica modifica

La seva estructura molecular té alguna similitud amb la de la nicotina i té efectes farmacològics similars. Igual que la vareniclina, la citisina és un agonista parcial dels receptors nicotínics d'acetilcolina (nAChR), utilitzant-se en la cessació tabàquica. Com a resultat, l'extracte proporciona als fumadors una satisfacció similar a la de fumar un cigarret, alleuja el desig de fumar i redueix la gravetat dels símptomes de l'abstinència de la nicotina, alhora que redueix l'experiència de recompensa de qualsevol cigarret fumat.[5]

El 2011, un assaig controlat aleatori amb 740 pacients va trobar que la citisina millorava l'abstinència de fumar al cap de 12 mesos del tractament del 2,4% amb placebo al 8,4% amb citisina.[6] Una metaanàlisi del 2013 de vuit estudis va demostrar que la citisina té una eficàcia similar a la vareniclina però amb efectes secundaris substancialment més baixos.[7] Una revisió sistemàtica i una avaluació econòmica del 2014 van concloure que la citisina probablement era més rendible per deixar de fumar que la vareniclina.[8]

Des de 1960 que es comercialitza al centre i l'est d'Europa (inicialment a Bulgària) com a ajuda en la cessació tabàquica.[9] A Espanya està comercialitzat sota el nom de Todacitan.[10]

Efectes adversos modifica

La proporció de pacients que van abandonar el tractament a causa de reaccions adverses va ser del 6-15,5% i en estudis controlats aquest valor era semblant a la proporció de pacients que van abandonar el tractament al grup tractat amb placebo.[11] En general es van observar reaccions adverses de lleus a moderades, que van afectar amb més freqüència el tracte gastrointestinal. La majoria de les reaccions adverses es van produir al principi del tractament i van desaparèixer durant ell.[11]

Com efectes molt freqüents: augment de la gana i pes, mareigs, irritabilitat, trastorn del son, taquicàrdia, augment de la pressió, boca-seca, alteració del gust, diarrea o restrenyiment, cremor, erupcions, dolors musculars, cansament.[11] En dosis grans pot causar arrítmia cardíaca.[12] Té efectes al·lucinògens i estimula el sistema respiratori. En dosis superiors a 5mg pot resultar fatal.[13]

Referències modifica

  1. Carmona i Cornet, Anna Maria; Trias i Rubiés, Ramon «Un formulari portàtil de l'any 1826». Gimbernat, LV, 2011, pàg. 35.
  2. Wisniak, Jaime «Jean Baptiste Alphonse Chevallier. Science applied to public health and social welfare» (en anglès). Cenic, XLIV, 2013 [Consulta: 11 novembre 2018].
  3. Costa, M.; Peris, J.B.; Stübing, G. «Sobre algunes intoxicacions vegetals freqüents a l'àrea valenciana». A: XIIe Congrés de Metges i Biòlegs de llengua catalana. Institució Alfons el Magnànim, Institut d'Estudis Catalans, 1984, p. 113. ISBN 9788472830561.  Arxivat 2015-09-27 a Wayback Machine.
  4. «Pharmacokinetics of cytisine, an α4 β2 nicotinic receptor partial agonist, in healthy smokers following a single dose». Drug Testing and Analysis, vol. 7, 6, June 2015, pàg. 475–482. DOI: 10.1002/dta.1707. PMID: 25231024.
  5. «Cheap Natural Compound May Help Smokers Quit. But cytisinicline isn't widely available, study authors note». WebMD, 17 December 2014.
  6. «Placebo-controlled trial of cytisine for smoking cessation». The New England Journal of Medicine, vol. 365, 13, September 2011, pàg. 1193–1200. DOI: 10.1056/NEJMoa1102035. PMID: 21991893.
  7. «Efficacy of cytisine in helping smokers quit: systematic review and meta-analysis». Thorax, vol. 68, 11, November 2013, pàg. 1037–1042. DOI: 10.1136/thoraxjnl-2012-203035. PMID: 23404838.
  8. «What is the clinical effectiveness and cost-effectiveness of cytisine compared with varenicline for smoking cessation? A systematic review and economic evaluation». Health Technology Assessment, vol. 18, 33, May 2014, pàg. 1–120. DOI: 10.3310/hta18330. PMC: 4780997. PMID: 24831822.
  9. Etter, Jean-François «Cytisine for smoking cessation: a literature review and a meta-analysis». Archives of Internal Medicine, 166, 15, 2006 Aug 14-28, pàg. 1553–1559. DOI: 10.1001/archinte.166.15.1553. ISSN: 0003-9926. PMID: 16908787.
  10. «Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2022.
  11. 11,0 11,1 11,2 «Ficha Técnica de Citisina». Agencia española de medicamentos y productos sanitarios.
  12. Burrows, George E.; Tyrl, Ronald J. Toxic Plants of North America (en anglès). John Wiley & Sons, 2012-10-15. ISBN 9781118413388. 
  13. «Toxicitat de la ginesta». Guia de les plantes: característiques, propietats, usos i aplicacions de les plantes cultivades i silvestres. [Consulta: 11 novembre 2018].