Obre el menú principal

Citrul·lina

compost químic

La citrul·lina (àcid pentanoic 2-Amino-5-(carbamoilamino), en anglès citrulline) és un compost orgànic que és un α-aminoàcid. El seu nom deriva del nom científic de la síndria citrullus, d'on es va aïllar per primera vegada l'any 1930, l'escorça de les síndries és una font natural important de citrul·lina .[1] La seva fórmula és H2NC(O)NH(CH2)3CH(NH2)CO2H. És un intermediari clau en el cicle de la urea, el sistema dels mamífers per excretar l'amoni.

Infotaula de compost químicCitrul·lina
Substància química compost químic i medicament
Massa molecular 175,096 uma
Estructura química
Fórmula química C₆H₁₃N₃O₃
L-Citrullin2.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric

N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(O)=O
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

BiosíntesiModifica

La citrul·lina es fa des de l'ornitina i el fosfat de carbamoil en el cicle de la urea. També es produeix des de l'arginina i com a subproducte de la reacció catalitzada per la família de la sintasa de l'òxid nítric .[2]

FuncióModifica

Malgrat que la citrul·lina no és codificada directament per l'ADN, es generen residus per una família d'enzims anomenats PADs que converteixen arginina en citrul·lina en el procés de citrul·linació. Els pacients amb artritis reumatoide sovint tenen anticossos contra els productes amb citrul·lina cosa que serveix per al diagnòstic .[3]

FontsModifica

Es ven citrul·lina en forma de malat com a complement dietari per atletes, ja que redueix la fatiga muscular.[4]

ReferènciesModifica

  1. Wada, M «Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Presssaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris Schrad.». Biochem. Zeit., 224, 1930, pàg. 420.
  2. Cox M, Lehninger AL, Nelson DR. Lehninger principles of biochemistry. 3rd. New York: Worth Publishers, 2000. ISBN 1-57259-153-6. 
  3. Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X «Technical and diagnostic performance of 6 assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis». Clin. Chem., 53, 3, March 2007, pàg. 498–504. DOI: 10.1373/clinchem.2006.078063. PMID: 17259232.
  4. Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ «Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle». Br J Sports Med, 36, 4, Aug 2002, pàg. 282–9. DOI: 10.1136/bjsm.36.4.282. PMC: 1724533. PMID: 12145119.