Cloramina
La cloramina (monocloramina) és un compost químic la fórmula del qual és NH₂Cl. Normalment s'utilitza en solució diluïda quan s'empra com a desinfectant. El terme cloramina també es refereix a un grup de compostos orgànics que segueixen les fórmules R₂NCl i RNCl₂ (en què R és un radical orgànic). La dicloramina (NHCl₂) i el triclorur de nitrogen (NCl₃) també són ben coneguts.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 50,988 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | ClH₂N |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | −66 °C |
Síntesi i reaccions químiques
modificaLa cloramina és un compost altament inestable en forma concentrada, però encara ho és molt més com a líquid pur. La cloramina pura es descompon violentament per sobre de −40 °C.[1] No obstant això, la cloramina és bastant estable en solució diluïda, i aquesta considerable estabilitat és la base de les seves aplicacions.
La cloramina es prepara mitjançant la reacció química entre l'amoníac i l'àcid hipoclorós[2] en condicions lleugerament alcalines:
- NH₃ + HOCl → NH₂Cl + H₂O
La síntesi es du a terme en solució diluïda. En aquesta reacció, l'àcid hipoclorós (HClO) és atacat per l'amoníac (NH₃), que és un nucleòfil. A pH més baixos, té lloc més cloració.
Aquesta síntesi és útil però no proporciona cloramina en forma pura. La substància pura es pot preparar posant en contacte fluoramina amb clorur de calci:
- NH₂F + CaCl₂ → NH₂Cl + CaClF
La cloramina és un producte intermedi clau en la síntesi tradicional de la hidrazina.
La monocloramina oxida els sulfhidrals i els disulfurs de la mateixa manera que l'àcid hipoclorós,[3] però només té un 0,4% de l'efecte biocida d'aquest àcid.[4]
Usos en el tractament d'aigües
modificaLa cloramina s'utilitza amb freqüència a concentracions baixes com a desinfectant dels sistemes municipals de tractament d'aigües com a alternativa a la cloració. Aquesta aplicació és cada cop més freqüent. S'està substituint el clor (de vegades es parla de clor lliure) per la cloramina, que és molt més estable i no es dissipa de l'aigua abans d'arribar als usuaris. La cloramina també presenta menys tendència a convertir els materials orgànics en clorocarburs com ara el cloroform i el tetraclorur de carboni. Aquests compostos han estat identificats com a carcinògens i el 1979 l'EPA, l'agència nord-americana de protecció del medi ambient, va començar a regular-ne els nivells a l'aigua de beguda dels Estats Units. A més, l'aigua tractada amb cloramina no fa l'olor de clor característica del tractament amb gas i, per tant, se n'ha millorat el gust.
A l'aigua de l'aixeta, la cloramina li dona un to verdós quan l'aigua es troba en grans quantitats, a diferència del to blavós normal de l'aigua pura o de l'aigua que conté només clor lliure com a desinfectant. Aquest color verdós es pot observar si s'omple una galleda blanca de polietilè amb aigua de l'aixeta tractada amb cloramina i es compara amb aigua que no tingui cloramina, com ara l'aigua destil·lada o una mostra d'aigua de piscina.
La cloramina es pot eliminar de l'aigua de l'aixeta mitjançant un tractament de supercloració (10 ppm o més de clor lliure, cosa que s'aconseguiria, per exemple, amb una dosi de lleixiu o d'un desinfectant de piscines que contingui hipoclorit sòdic) mentre es manté el pH al voltant de 7 (per exemple, amb una dosi d'àcid clorhídric). L'àcid hipoclorós procedent del clor lliure deslliga l'amoníac de la cloramina, i l'amoníac es desprèn de la superfície del volum d'aigua. Aquest procés tarda unes 24 hores per a les concentracions normals d'aigua de l'aixeta, que és de poques ppm de cloramina. El clor residual lliure es pot eliminar aleshores per exposició a la llum brillant del sol durant unes 4 hores.
Situacions en què caldria eliminar la cloramina
modificaEls propietaris d'aquaris haurien d'eliminar la cloramina de l'aigua de l'aixeta perquè és tòxica per als peixos. El clor s'elimina de l'aigua al cap d'uns quants dies però la cloramina, que és més estable, no s'elimina i es pot neutralitzar amb productes que es venen a les botigues d'animals.
Molts animals són sensibles a la cloramina; per tant, cal eliminar-la de l'aigua de molts animals del zoo.
La cloramina també s'ha d'eliminar prèviament de l'aigua que s'utilitza per a les màquines de diàlisi, ja que entraria en contacte amb el corrent sanguini a través de la membrana permeable. No obstant això, com que la cloramina és neutralitzada pel procés digestiu, els pacients en diàlisi poden continuar bevent aigua tractada amb cloramina sense cap problema.
Els cervesers artesans utilitzen agents reductors com ara el disulfit de sodi o el disulfit de potassi per eliminar la cloramina del licor amb què es prepara la cervesa, ja que, a diferència del clor, no es pot eliminar per ebullició (A.J. DeLange). El sodi residual pot donar un gust indesitjat a la cervesa (vegeu Brewing, de Michael Lewis) i, per tant, és preferible el bisulfit de potassi.
A les piscines, les cloramines es formen per reacció del clor lliure amb substàncies orgàniques. En comparació amb el clor lliure, les cloramines són a la vegada menys efectives com a desinfectants i més irritants per als ulls dels banyistes. Quan aquests es queixen de tenir els ulls irritats per culpa de «massa clor» a la piscina, normalment el problema és un nivell alt de cloramines, causat per massa «poc» clor en relació amb la quantitat de matèria orgànica. Els equips de comprovació dissenyats per a piscines particulars són sensibles tant al clor lliure com a les cloramines, cosa que pot induir a error.
Cloramines orgàniques
modificaEs coneixen diverses cloramines orgàniques d'utilitat comprovada en síntesi orgànica. Com a exemples, hi ha la N-cloromorfolina [ClN(CH₂CH₂)₂O], la N-cloropiperidina i el clorur de N-cloroquinuclidini.[5]
Referències
modifica- ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ↑ Fair, G. M., J. C. Morris, S. L. Chang, I. Weil, and R. P. Burden. 1948. The behavior of chlorine as a water disinfectant. J. Am. Water Works Assoc. 40:1051-1061.
- ↑ Jacangelo, J. G., V. P. Olivieri, and K. Kawata. 1987. Oxidation of sulfhydryl groups by monochloramine. Water Res. 21:1339-1344.
- ↑ Morris, J. C. 1966. Future of chlorination. J. Am. Water Works Assoc. 58:1475-1482.
- ↑ Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene" Organic Syntheses, CollectedVolume 8, p.167 (1993)..http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV8P0167.pdf descriu algunes N-cloramines
Enllaços externs
modifica
- Els nivells màxims de contaminants per a l'EPA. (anglès)
- El clor i les cloramines a l'aquari d'aigua dolça Arxivat 2008-07-26 a Wayback Machine.. (anglès)
- Preguntes més freqüents sobre la cloramina, de la Comissió de Serveis Públics de San Francisco. (anglès)
- "Chlorinated drinking water", monografia de la IARC, l'Agència Internacional per a la Recerca sobre el Càncer (1991) Arxivat 2005-10-12 a Wayback Machine.. (anglès)