Els diterpens són una categoria de terpens amb fórmula C20H32. Els diterpens, com la resta de terpens, són hidrocarburs. Els compostos químics derivats dels diterpens s'anomenen diterpenoides, i inclouen grups funcionals com alcohols o cetones, fet que fa que tinguin fórmules químiques lleugerament diferents. De totes formes, la paraula diterpè acostuma a fer referència tant als diterpens com als diterpenoides. Els diterpens poden ser classificats com a linears, bicíclics, tricíclics, tetracíclics, pentacíclics o macrocíclics.[1] Aquests compostos es formen a partir de la ruta metabòlica del mevalonat, a partir de la interacció entre el substrat geranilgeranil pirofosfat i les sintases terpèniques. Els diterpens, dels quals se n'han descrit més de 1000, s'han descobert majoritàriament en plantes, tot i que els insectes i els mamífers també poden produir-los.[2] A diferència dels monoterpens i els sesquiterpens, els diterpens tenen un pes molecular massa elevat per volatilitzar-se a temperatura ambient.

Tot i que el seu rol és encara poc conegut, s'han descrit un ampli ventall de funcions biològiques, en especial de defensa, tals com activitat antibacteriana i antifúngica, o de protecció contra paràsits i herbívors, entre altres.[3][2] Els diterpens són una part destacada de la resina de les coníferes (formada també per monoterpens i sesquiterpens), i es considera que la seva funció és la d'endurir la resina per tal que segelli les ferides o forats en aquests arbres.[4]

Els diterpens han despertat interès en medicina en els darrers temps. Tot i haver-hi una gran varietat de diterpens, només alguns han mostrat ser clínícament efectius fins ara.[1] El diterpè paclitaxel (també conegut pel seu nom comercial taxol), extret de l'escorça del teix, és un dels compostos més usats contra el càncer d'ovari, mama i pulmó. Altres diterpens interessants inclouen el grup dels anomenats gingkòlids (extrets de les fulles, arrels i escorça del gingko) o la resiniferatoxina (extret del làtex d'Euphorbia resinifera).[1] Actualment s'investiguen les propietats antitumorals de molts altres diterpens.[5]

Vegeu també modifica

Referències modifica

  1. 1,0 1,1 1,2 Lanzotti, V. (2013). Diterpenes for therapeutic use. In Natural products (pp. 3173-3191)(anglès)
  2. 2,0 2,1 Porter, J.W., and Spurgeon, S.L. (1981) Biosynthesis of Isoprenoid Compounds, Vol. 1, John Wiley & Sons, New York.(anglès)
  3. Holstein, Sarah A.; Hohl, Raymond J. «Isoprenoids: Remarkable diversity of form and function» (en anglès). Lipids, 39, 4, 2004, pàg. 293-309. DOI: 10.1007/s11745-004-1233-3 [Consulta: 10 abril 2013].
  4. Keeling, C. I., & Bohlmann, J. (2006). Diterpene resin acids in conifers. Phytochemistry, 67(22), 2415-2423(anglès)
  5. Croteau, R., Ketchum, R.E., Long, R.M., Kaspera, R. and Wildung, M.R. (2006). Taxol biosynthesis and molecular genetics. Phytochem. Rev. 5, 75-97.(anglès)
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Diterpè