Hesperidina

Hesperidina
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	610,19 Da
Trobat en el tàxon	Zanthoxylum rigidum, rutàcies, Zanthoxylum dipetalum, Satsuma, Baccharis magellanica, Sudachi, Esenbeckia, Ficus erecta var. beecheyana, butxú, Artemisia capillaris, Betula obscura, bedoll comú, Boronia inconspicua, Citrus excelsa, Citrus grandis, llimona indonèsia, Citrus jambhiri, Citrus latipes, Citrus longispina, Citrus macrophylla, Citrus nobilis, Citrus shunkokan, Citrus sulcata, Hyuganatsu (en) , Citrus ujukitsu, Citrus webberi, Citrus wilsonii, Clinopodium laxiflorum, Drummondita calida, Eremocitrus glauca, Eriostemon cynobiformis, Philotheca rhomboidea, Philotheca tomentella, Tetradium daniellii, Zanthoxylum gilletii, llúpol, menta boscana, murtra, Pilocarpus trachylophus, valeriana vera, Viola arvensis, Zanthoxylum nitidum, Zanthoxylum rhoifolium, Zanthoxylum scandens, Zanthoxylum sprucei, Chrysanthemum morifolium, Allium fistulosum, Mentha piperita piperita, Calicotome villosa, Cyclopia falcata, Cyclopia subternata, Zanthoxylum fauriei, Flindersia acuminata, Flindersia collina, Flindersia laevicarpa, Flindersia xanthoxyla, Perovskia atriplicifolia, Polygonatum odoratum, farigola, Verbascum phlomoides, Zanthoxylum avicennae, Zanthoxylum zanthoxyloides, Cyclopia intermedia, Zanthoxylum leprieurii, Microcitrus inodora, Salvia abrotanoides, Mentha piperita, Verdolaga, Aranja, Rosmarinus officinalis, Salvia yangii, carxofera, Citrus tankan, Toddalia asiatica, Aranja grossa, Zanthoxylum asiaticum, herbacol, mandariner, Citrus × deliciosa, menta de bou, poncem, Citrus cavaleriei, Ziziphus spina-christi, Nepeta tenuifolia, Kumquat, Taronger trifoliat, Cyanthillium cinereum, Salvia, Vernonanthura divaricata, sàlvia i cítric
Estructura química
Fórmula química	C₂₈H₃₄O₁₅
SMILES canònic	Model 2D; CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=CC(=C4C(=O)CC(OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O)O
SMILES isomèric	; C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=CC(=C4C(=O)C[C@H](OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O)O
Identificador InChI	Model 3D

Hesperidina és un glucòsid flavonoide que es troba en els fruits dels cítrics. La seva forma aglicona s'anomena hesperetina. El seu nom deriva d'"hesperidi" (fruits dels cítrics)

L'hesperidina va ser aïllada primer l'any 1828 per Lebreton de la part blanca del fruit dels cítrics (mesocarpi, albedo).^[1]^[2]

Es creu que l'hesperidina té un paper en la defensa de les plantes.

Fonts modifica

Rutaceae modifica

700 - 2,500 ppm en el fruit de Citrus aurantium L. - Bitter Orange, Petitgrain^[3]
en el suc de taronja (Citrus sinensis)
en Zanthoxylum gilletii^[4]
en la llimona^[5]
en la Llimona dolça^[5]
en fulles d'Agathosma serratifolia

Lamiaceae modifica

Menta conté hesperidina.^[6]

Cromatograma ultraviolat 280 nm en suc de taronja

Contingut en aliments modifica

Contingut aproximat per 100 grams^[7]

481 mg menta, assecada
44 mg suc de sanguina
26 mg suc de taronja
18 mg suc de llimona
14 mg suc de llimona dolça
1 mg suc de poncem

Metabolisme modifica

L'hesperidina 6-O-alfa-L-ramnosil-beta-D-glucosidasa, és un enzim que usa hesperidina i H₂O per a produir hesperetina i rutinosa, es troba en els Ascomycetes.^[8]

Referències modifica

↑ Lebreton, M «Sur la matiere cristalline des orangettes, et analyse de ces fruits non encore developpes, famille des Hesperidees». Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories, 14, 1828, pàg. 377ff.
↑ «Metabocard for Hesperidin (HMDB03265)». Human Metabolome Database, The Metabolomics Innovation Centre, Genome Canada, 11-02-2016. [Consulta: 30 octubre 2016].
↑ «Citrus aurantium L.». Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases, 06-10-2014. Arxivat de l'original el 10 de novembre 2004. [Consulta: 23 setembre 2017].
↑ «Antifeedant constituents from Fagara macrophylla». Fitoterapia, 72, 5, 2001, pàg. 538–43. DOI: 10.1016/S0367-326X(01)00265-9. PMID: 11429249.
↑ ^5,0 ^5,1 «Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature». Journal of Food Composition and Analysis, 19, Supplement, 2006, pàg. S74–S80. DOI: 10.1016/j.jfca.2005.12.009.
↑ «UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.)». Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 100, 2, 2010, pàg. 67–75. DOI: 10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003.
↑ «Foods in which hesperidin is found». Phenol-Explorer database, version 3.6. [Consulta: 15 març 2017].
↑ ; Piñuel, L; Minig, M; Breccia, J. D. «Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria». Archives of Microbiology, 192, 5, 2010, pàg. 383–93. DOI: 10.1007/s00203-010-0567-7. PMID: 20358178.

[1] Lebreton, M «Sur la matiere cristalline des orangettes, et analyse de ces fruits non encore developpes, famille des Hesperidees». Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories, 14, 1828, pàg. 377ff.

[2] «Metabocard for Hesperidin (HMDB03265)». Human Metabolome Database, The Metabolomics Innovation Centre, Genome Canada, 11-02-2016. [Consulta: 30 octubre 2016].

[3] «Citrus aurantium L.». Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases, 06-10-2014. Arxivat de l'original el 10 de novembre 2004. [Consulta: 23 setembre 2017].

[Corrado_Tringali_2001,_Pages_538-4] «Antifeedant constituents from Fagara macrophylla». Fitoterapia, 72, 5, 2001, pàg. 538–43. DOI: 10.1016/S0367-326X(01)00265-9. PMID: 11429249.

[Pearson_2006_S74-S80-5] 5,0 ^5,1 «Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature». Journal of Food Composition and Analysis, 19, Supplement, 2006, pàg. S74–S80. DOI: 10.1016/j.jfca.2005.12.009.

[6] «UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.)». Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 100, 2, 2010, pàg. 67–75. DOI: 10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003.

[7] «Foods in which hesperidin is found». Phenol-Explorer database, version 3.6. [Consulta: 15 març 2017].

[8] ; Piñuel, L; Minig, M; Breccia, J. D. «Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria». Archives of Microbiology, 192, 5, 2010, pàg. 383–93. DOI: 10.1007/s00203-010-0567-7. PMID: 20358178.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]