Fenobarbital

compost químic

El fenobarbital o fenobarbitona és un barbitúric, fabricat per primera vegada per Bayer sota la marca comercial Luminal®. És l'anticonvulsiu més utilitzat en l'actualitat i també el més antic. Té propietats sedants i hipnòtiques, però igual que la resta de barbitúrics, en aquest aspecte s'utilitzen més les benzodiazepines. L'OMS recomana el seu ús en el control de les convulsions en els països en vies de desenvolupament. És un medicament essencial segons la Llista de Medicaments Essencials de l'OMS,[1] llista que enumera els medicaments essencials en un sistema bàsic d'atenció sanitària. En països més desenvolupats, no és el medicament d'elecció per a la majoria d'atacs,[2][3] encara que s'utilitza bastant en casos de convulsió en nounats.[4]

Infotaula de fàrmacFenobarbital
Phenobarbital3d updated.png
Phenobarbital.svg
Malaltia objecteepilèpsia benigna neonatal, epilèpsia focal, epilèpsia amb convulsions tonicoclòniques generalitzades, trastorn metabòlic de la bilirubina, convulsió febril, epilèpsia, trastorn d'ansietat, trastorn del son, epilèpsia amb convulsions tonicoclòniques generalitzades, trastorn metabòlic de la bilirubina, colèstasi i estat epilèptic Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Risc per l'embaràs
ViaOral, rectal, parenteral (intramuscular i intravenosa).
Codi ATCN05CA24 N03Modifica el valor a Wikidata</spaN03AA02 AA02N03AA02 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC12H12N2
Massa molecular232,235 g/mol
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat>95%
Unió proteica20-45%
Metabolismehepàtic (majoritàriament CYP2C19)
Vida mitjana53-118 hores
Excreciórenal i fecal
Identificadors
5-etil-5-fenilpirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-triona
Número CAS76-74-4
PubChem (CID)4763
IUPHAR/BPS2804 Modifica el valor a Wikidata
DrugBankAPRD00184
ChemSpider4599 Modifica el valor a Wikidata
UNIIYQE403BP4D Modifica el valor a Wikidata
KEGGC07434 i D00506 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI8069 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL40 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.000.007

HistòriaModifica

El primer barbitúric, el barbital, va ser sintetitzat el 1902 pels químics alemanys Emil Fisher i Joseph von Mering a Bayer. El 1904, Fisher va sintetitzar alguns compostos semblants, entre ells el fenobarbital. Aquest va ser comercialitzat per primer cop el 1912, sota la marca comercial Luminal. Es va utilitzar com a sedant i hipnòtic fins al 1950, quan van aparèixer les benzodiazepines.[5]

Entre el 1934 i el 1945 el fenobarbital va ser utilitzat pels metges alemanys de l'Alemanya nazi per a matar els nens que naixien malalts o amb deformitats físiques, dins del programa d'eutanàsia que havia imposat el Partit Nazi. L'operació T-4, programa pel qual van ser assassinats tots aquells nens que no complien els requisits aris, va ser un precursor de l'Holocaust, i gran quantitat de personal mèdic que hi va estar implicat va ser transferit als camps de concentració nazi, on van posar en pràctica tot el saber que havien après anteriorment.[6][7] Les propietats hipnòtiques, sedants i soporíferes del fenobarbital van ser conegudes el 1912, però en aquell moment ningú sabia que tenia a més propietats anticonvulsives. El doctor Alfred Hauptmann el va utilitzar en una ocasió com a tranquil·litzant en pacients amb convulsions, i en veure que aquestes s'aturaven, va començar un llarg estudi amb aquest tipus de pacients.


ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Fenobarbital
  1. «WHO Model List of Essential Medicines» (PDF). World Health Organization, març 2005. [Consulta: 12 març 2006].
  2. NICE. «CG20 Epilepsy in adults and children: NICE guideline». NHS, 27-10-2005. [Consulta: 6 setembre 2006].
  3. «Phenobarbital». Epilepsy Foundation. [Consulta: 7 setembre 2006].
  4. British Medical Association, Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, Royal College of Paediatrics and Child Health and Neonatal and Paediatric Pharmacists Group. «4.8.1 Control of epilepsy». A: British National Formulary for Children, 2006, p. 255-6. ISBN 0-85369-676-4. 
  5. Sneader, Walter. Drug Discovery. John Wiley and Sons, 2005-06-23, p. 369. ISBN 0-471-89979-8 [Consulta: 6 setembre 2006]. 
  6. Marylynne Pitz. «A Warhol show explores Germany's Master Race philosophy». Post-Gazette. PG Publishing Co., Inc., 20-12-2006. [Consulta: 20 març 2007].
  7. Naomi Schaefer. «The Legacy of Nazi Medicine» p. 54-60. The New Atlantis, Number 5, March 2004. [Consulta: 20 març 2007].