Germacrè
El germacrè és un sesquiterpè cíclic d'origen orgànic. Té una presència important en la natura i presenta una flexibilitat conformacional única. Pot trobar-se en les formes isomèriques A, B, C, D i E.[1]
| Substància química | família de compostos  |
|---|
| Substància química | família de compostos |
|---|
Característiques
modificaEl germacrè, en qualsevol de les seves formes isomèriques, té com a fórmula química C15H24, com la majoria de sesquiterpens, i té una massa molecular de 204,35.[2] És volàtil a temperatura ambient,[3] i el seu punt d'ebullició es troba entre els 279 °C (germacrè D) i els 288 °C (germacrè B i C).[2]
Rol biològic
modificaEl germacrè és un important precursor biogenètic per la formació de molts altres sesquiterpens, degut a la seva capacitat de transformar-se o reorganitzar-se quan és exposat a irradiació o compostos àcids. És característic el seu anell de ciclodecadiè.[1] Del germacrè en sorgeixen diverses formes de cadinè, amorfè o muurolè (germacrè D),[4] elemè (germacrè C)[5] o aristoloquè (germacrè A), entre altres.[6]
Aquest compost, especialment les formes isomèriques A i D, es troba en els olis essencials de molts ordres de plantes, com Asparagales, Pinales, Caryophyllales o Lamiales. El germacrè té propietats tòxiques o dissuasives per a molts bacteris, fongs i insectes, com per exemple el cas de l'oli essencial de Gypsophila bicolor, que té com a principal component el germacrè D (21,2%) i tenia un efecte moderat sobre bacteris gramnegatius i grampositius, però destacable sobre diversos fongs patogens com Botrytis cinerea o Aspergillus niger.[7] Alhora, també juga diferents rols en la comunicació planta-insecte, on per exemple, la seva emissió pot actuar d'atraient per algunes espècies de paneroles.[8]
Estructures
modificaA continuació es poden veure les cinc formes isomèriques del Germacrè.
|
|
|
|
|
| Germacrè A | Germacrè B | Germacrè C | Germacrè D | Germacrè E |
Referències
modifica- ↑ 1,0 1,1 Adewale M. Adio. Germacrenes A–E and related compounds: thermal, photochemical and acid induced transannular cyclizations. Tetrahedron Volume 65, Issue 8, 21 February 2009, Pages 1533–1552.(anglès)
- ↑ 2,0 2,1 «Germacrene D». Good Scents Company.(anglès)
- ↑ «Germacrene A a la web del NIST».(anglès)
- ↑ Nils Bülow,Wilfried A König. The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements. Phytochemistry, Volume 55, Issue 2, September 2000, Pages 141–168(anglès)
- ↑ Morikawa K, Hirose Y Germacrene-C precursor of Delta-Elemene. Tetrahedron Letters, Issue 22, 1969, pages 1799-& (anglès)
- ↑ Rising KA, Starks CM, Noel JP, et al.Demonstration of germacrene A as an intermediate in 5-epi-aristolochene synthase catalysis Journal of the American Chemical Society, Volume 122, Issue 9, Pages 1861-1866(anglès)
- ↑ Shafaghat, A., & Shafaghatlonbar, M. (2011). Antimicrobial activity and chemical constituents of the essential oils from flower, leaf and stem of Gypsophila bicolor from Iran. Natural product communications, 6(2), 1934578X1100600230
- ↑ «Pherobase: Behavioral function of Germacrene D».(anglès)