Hesperidina

compost químic
No s'ha de confondre amb hesperadina.

Hesperidina és un glucòsid flavonoide que es troba en els fruits dels cítrics. La seva forma aglicona s'anomena hesperetina. El seu nom deriva d'"hesperidi" (fruits dels cítrics)

Infotaula de compost químicHesperidina
Substància químicacompost químic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular610,19 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Zanthoxylum rigidum (en) Tradueix, rutàcies, Zanthoxylum dipetalum (en) Tradueix, Zanthoxylum caribaeum (en) Tradueix, mandariner, Satsuma, Baccharis magellanica (en) Tradueix, poncem, Sudachi, Esenbeckia (en) Tradueix, Ficus erecta var. beecheyana (en) Tradueix, butxú, Artemisia capillaris (en) Tradueix, Betula aurata (en) Tradueix, Betula obscura (en) Tradueix, bedoll comú, Boronia inconspicua (en) Tradueix, llimona àcida, taronger agre, Citrus excelsa (en) Tradueix, Citrus grandis (en) Tradueix, Aranja grossa, llimona indonèsia, Citrus cavaleriei (en) Tradueix, Citrus jambhiri (en) Tradueix, Rangpur, Citrus taitensis (en) Tradueix, Citrus junos (en) Tradueix, Citrus latipes (en) Tradueix, llimoner, Citrus longispina (en) Tradueix, Citrus macrophylla (en) Tradueix, Citrus microcarpa (en) Tradueix, Citrus natsudaidai (en) Tradueix, Citrus nobilis (en) Tradueix, Aranja, Citrus shunkokan (en) Tradueix, taronger, Citrus sulcata (en) Tradueix, Hyuganatsu (en) Tradueix, Citrus ujukitsu (en) Tradueix, Citrus webberi (en) Tradueix, Citrus wilsonii (en) Tradueix, Clinopodium laxiflorum (en) Tradueix, Drummondita calida (en) Tradueix, Citrus glauca (en) Tradueix, Eremocitrus glauca (en) Tradueix, Eriostemon cynobiformis (en) Tradueix, Philotheca gardneri (en) Tradueix, Philotheca rhomboidea (en) Tradueix, Philotheca tomentella (en) Tradueix, Tetradium daniellii, Zanthoxylum gilletii (en) Tradueix, llúpol, menta boscana, menta verda, Mentha piperita (en) Tradueix, Citrus inodora (en) Tradueix, murtra, Pilocarpus trachylophus (en) Tradueix, Citrus trifoliata (en) Tradueix, Taronger trifoliat, romaní, Salvia rosmarinus (en) Tradueix, Nepeta tenuifolia (en) Tradueix, Schizonepeta tenuifolia (en) Tradueix, valeriana vera, Cyanthillium cinereum (en) Tradueix, Vernonanthura divaricata (en) Tradueix, Viola arvensis, Zanthoxylum nitidum (en) Tradueix, Zanthoxylum rhoifolium (en) Tradueix, Zanthoxylum scandens (en) Tradueix, Zanthoxylum sprucei (en) Tradueix, Ziziphus jujuba var. spinosa (en) Tradueix, Chrysanthemum morifolium (en) Tradueix, Citrus aurantifolia (en) Tradueix, Allium fistulosum, Mentha piperita piperita (en) Tradueix, Cirsium arvense integrifolium (en) Tradueix, Calicotome villosa, Cyclopia falcata (en) Tradueix, Cyclopia subternata (en) Tradueix, Zanthoxylum fauriei (en) Tradueix, Flindersia acuminata (en) Tradueix, Flindersia collina (en) Tradueix, Flindersia laevicarpa (en) Tradueix, Flindersia xanthoxyla (en) Tradueix, Perovskia abrotanoides (en) Tradueix, Perovskia atriplicifolia, Polygonatum odoratum, farigola, Verbascum phlomoides (en) Tradueix, Zanthoxylum avicennae i Zanthoxylum zanthoxyloides (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₈H₃₄O₁₅ Modifica el valor a Wikidata
Hesperidin structure.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=CC(=C4C(=O)CC(OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=CC(=C4C(=O)C[C@H](OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'hesperidina va ser aïllada primer l'any 1828 per Lebreton de la part blanca del fruit dels cítrics (mesocarpi, albedo).[1][2]

Es creu que l'hesperidina juga un paper en la defensa de les plantes.

FontsModifica

RutaceaeModifica

LamiaceaeModifica

Menta conté hesperidina.[6]

 
Cromatograma ultraviolat 280 nm en suc de taronja

Contingut en alimentsModifica

Contingut aproximat per 100 grams[7]

  • 481 mg menta, assecada
  • 44 mg suc de sanguina
  • 26 mg suc de taronja
  • 18 mg suc de llimona
  • 14 mg suc de llimona dolça
  • 1 mg suc de poncem

MetabolismeModifica

L'hesperidina 6-O-alfa-L-ramnosil-beta-D-glucosidasa, és un enzim que usa hesperidina i H2O per a produir hesperetina i rutinosa, es troba en els Ascomycetes.[8]

ReferènciesModifica

  1. Lebreton, M «Sur la matiere cristalline des orangettes, et analyse de ces fruits non encore developpes, famille des Hesperidees». Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories, vol. 14, 1828, pàg. 377ff.
  2. «Metabocard for Hesperidin (HMDB03265)». Human Metabolome Database, The Metabolomics Innovation Centre, Genome Canada, 11-02-2016. [Consulta: 30 octubre 2016].
  3. «Citrus aurantium L.». Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases, 06-10-2014. Arxivat 10 de novembre 2004 a Wayback Machine.
  4. «Antifeedant constituents from Fagara macrophylla». Fitoterapia, vol. 72, 5, 2001, pàg. 538–43. DOI: 10.1016/S0367-326X(01)00265-9. PMID: 11429249.
  5. 5,0 5,1 «Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature». Journal of Food Composition and Analysis, vol. 19, Supplement, 2006, pàg. S74–S80. DOI: 10.1016/j.jfca.2005.12.009.
  6. «UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.)». Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, vol. 100, 2, 2010, pàg. 67–75. DOI: 10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003.
  7. «Foods in which hesperidin is found». Phenol-Explorer database, version 3.6. [Consulta: 15 març 2017].
  8. ; Piñuel, L; Minig, M; Breccia, J. D. «Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria». Archives of Microbiology, vol. 192, 5, 2010, pàg. 383–93. DOI: 10.1007/s00203-010-0567-7. PMID: 20358178.