Obre el menú principal
Tautomeria etanal-etenol

La tautomeria és un tipus d'isomeria, conegut també com a isomeria dinàmica, en la qual les espècies isomèriques existeixen en equilibri i poden interconvertir-se mitjançant processos reversibles.

La paraula tautomeria prové del grec τό αύτό, que significa el mateix. Un sinònim és desmotropia, que ve dels mots grecs δεσμός, que significa aglutinant, medi d'unió i de τρέπειν que significa tornar.[1]

Evolució històricaModifica

Històricament, el concepte de tautomeria va ser descobert el 1876 per Aleksandr Mikhailovich Butlerov, però no va ser fins al 1885 que Peter Conrad Laar va comprendre en tota la seva extensió els fenòmens de tautomeria i els va definir en el sentit actual. Un altre avanç important el proporcionà l'aïllament de les primeres formes ceto i enol per part de Rainer Ludwing Claisen el 1896.[1]

ConcepteModifica

La diferència entre isomeria i tautomeria és més quantitativa que no pas qualitativa, i depèn fonamentalment de la barrera energètica existent entre les diferents formes tautomèriques d'un sistema determinat. Així, formes d'un compost que a una temperatura determinada són fàcilment interconvertibles poden esdevenir estables i àdhuc separables a temperatures prou baixes. D'altra banda, la composició d'equilibri d'un sistema tautomèric és determinada, a cada temperatura, per la diferència d'energia de Gibbs entre les distintes formes.

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Tautomeria  
  1. 1,0 1,1 Klages, F. Tratado de Química Orgánica. Tomos I y II (en castellà). 1ª. Barcelona: Reverté, 1969. ISBN 8429173110.