ß-lactama

lactama amb un anell de tres carbonis i un nitrogen
(S'ha redirigit des de: Β-lactàmics)

Una β-lactama és una lactama amb una estructura d'un anell heteroatòmic de tres àtoms de carboni i un àtom de nitrogen.[1]

Infotaula de compost químicß-lactama
Substància químicaclasse estructural d'entitats químiques Modifica el valor a Wikidata
Rolantibiòtic Modifica el valor a Wikidata
Nucli de penicil·lina. La β-lactama està al centre.

Història

modifica

La primera β-lactama sintètica fou preparat pel químic alemany Hermann Staudinger (1881–1965) el 1907[2][3] en una cicloaddició [2+2]:

 

Aplicacions

modifica

L'anell de β-lactama és part de l'estructura de diverses famílies d'antibiòtics, les principals de les quals són les penicil·lines, cefalosporines, carbapenems, i monobactams, que per això s'anomenen antibiòtics β-lactàmics. Aquests antibiòtics funcionen inhibint la síntesi de la paret cel·lular dels bacteris, especialment dels que són gram positius. Els bacteris, però, poden desenvolupar resistència contra aquests tipus d'antibiòtics expressant l'enzim beta-lactamasa.

Efectes desfavorables

modifica

Els més comuns són reaccions d'al·lèrgia i problemes gastrointestinals.

Vegeu també

modifica

Referències

modifica
  1. Gilchrist, T. Heterocyclic Chemistry. Harlow: Longman Scientific, 1987. ISBN 0582014212. 
  2. Tidwell, Thomas T. «Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis». Angewandte Chemie International Edition, 47, 6, 2008, pàg. 1016. DOI: 10.1002/anie.200702965. PMID: 18022986.
  3. H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.

Enllaços externs

modifica
  • Synthesis of beta-lactams (anglès)