Meticil·lina

compost químic

La meticil·lina és un antibiòtic β-lactàmic de baix espectre de la classe de les penicil·lines.

Infotaula de fàrmacMeticil·lina
Malaltia objecteosteomielitis, infecció per estafilococs i pneumònia bacteriana Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
ViaIntravenosa, intramuscular
Grup farmacològiccompost químic Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCJ01CF03 J01CF03 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC17H20N2O6S
Massa molecular380,42 g·mol−1
Model 3D (Jmol)Imatge interactiva
OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C
Dades farmacocinètiques
BiodisponibilitatNo s'absorbeix oralment
MetabolismeHepàtic 20-40%
Vida mitjana25-60 minuts
ExcrecióRenal
Identificadors
Àcid(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimetoxibenzoil)amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílic
Número CAS61-32-5
PubChem (CID)6087
DrugBankDB01603
ChemSpider5862 Modifica el valor a Wikidata
UNIIQ91FH1328A Modifica el valor a Wikidata
KEGGC07177 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI6827 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL575 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDMII Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.000.460

Història

modifica

La meticil·lina va ser desenvolupada per la companyia Beecham el 1959.[1] S'utilitzava per a tractar infeccions causades per bacteris gram positius susceptibles. En particular, es feia servir contra organismes productors de β-lactamases com l'Staphylococcus aureus, ja que són resistents a la majoria de penicil·lines.

Avui en dia, el paper terapèutic de la meticil·lina ha estat àmpliament reemplaçat per la flucloxacil·lina i la dicloxacil·lina, i la meticil·lina ja no es fa servir clínicament. Així i tot, el terme "Staphylococcus aureus resistent a la meticil·lina" se continua usant per a descriure les soques de Staphylococcus aureus resistents a totes les penicil·lines.

Mecanisme d'acció

modifica

Com la resta d'antibiòtics β-lactàmics, la meticil·lina actua inhibint la síntesi de la paret cel·lular bacteriana. Concretament, interfereix en l'entrecreuament de les cadenes lineals de peptidoglicà. Aquesta inhibició es deu a la unió de la meticil·lina amb la transpeptidasa, l'enzim que utilitzen els bacteris per a dur a terme l'entrecreuament del pèptid D-alanil-alanina del peptidoglicà. La meticil·lina, com la resta d'antibiòtics β-lactàmics, és un anàleg estructural de la D-alanil-alanina.[2]

Referències

modifica
Viquinotícies conté notícies i pàgines d'actualitat relacionades: Supergerm deaths soar, surpass AIDS in the United States.
  1. Graham Dutfield. Intellectual property rights and the life science industries: past, present and future. World Scientific, 30 juliol 2009, p. 140–. ISBN 978-981-283-227-6 [Consulta: 18 novembre 2010]. 
  2. Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.