Àcid 2,4-diclorofenoxiacètic

compost químic
(S'ha redirigit des de: 2,4 D)

L'àcid 2,4-diclorofenoxiacétic o senzillament 2,4-D és un producte químic, una auxina sintètica, utilitzat en agricultura com a herbicida i fitoregulador. També va formar part de l'agent taronja utilitzat a la Guerra del Vietnam. Actua damunt els mecanismes que regulen el creixement vegetatiu de les plantes. Tant l'àcid com els seus èsters i sals poden ser utilitzats com a fitorreguladors i com herbicides variant el moment de l'aplicació i la dosi, però a la pràctica, únicament alguns èsters i sals s'utilitzen com a herbicides i alguns èsters com a fitoreguladors. Es consideren cultius sensibles: cotó, cítrics, crucíferes, estramoni, fruiters, gira-sol, lletuga, lleguminoses, olivera, cogombre, remolatxa, tabac, tomatiguera, vinya i cultius de flors ornamentals. La seva utilització com a herbicida, normalment és en civada, ordi, sègol, pastures, blat i triticale.

Infotaula de compost químicÀcid 2,4-diclorofenoxiacètic
Substància químicacompost químic i Herbicida Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular219,969 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
RolHerbicida Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₈H₆Cl₂O₃ Modifica el valor a Wikidata
2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid 200.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)OCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,57 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat0,05 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió138 °C
138 °C Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0,4 mmHg (a 160 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps10 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
IDLH100 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata

HistòriaModifica

El 2,4-D va ser co-descobert independentment als Estats Units i al Regne Unit l'any 1941. Els dos equips de recerca involucrats van ser el "Templeman and Colleagues at ICI" (USA) i el "Nutman and Collaborators at Rothamsted Experimental Station" (UK). En tots dos casos formaven part d'un esforç clandestí governamental durant la Segona Guerra Mundial per a obtenir un producte per a ser usat en aquella guerra.

La propietat de matar les males herbes no era pas l'objectiu. El 2-4D no va ser usat en agricultura fins a l'any 1945.[1] Es va produir comercialment a partir de 1946, essent el primer herbicida selectiu que va tenir èxit, la selectivitat és que no mata la majoria de les plantes monocotiledònies.

Conreus genèticament modificatsModifica

Dow ha modificat genèticament la soia, una planta dicotiledònia, per a fer-la resistent al 2,4-D. Ho ha fet inserint un gen bacterià ( dioxigenasa ariloxialcanoat).[2] Usant una combinació del 2,4-D i el glifosat Dow tracta d'usar-la com alterntiva als conreus Roundup Ready (conreus resistents al glifosat). Aquest tipus de soia encara està pendent d'aprovació .[3]

ReferènciesModifica

  1. J. H. Quastel, "2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) as a selective herbicide," Agricultural Control Chemicals (Washington, D.C.: American Chemical Society, 1950), Chapter 45, pages 244-249.
  2. Wright, TR; Shan, G; Walsh, TA; Lira, JM; Cui, C; Song, P; Zhuang, M; Arnold, NL; Lin, G «Robust crop resistance to broadleaf and grass herbicides provided by aryloxyalkanoate dioxygenase transgenes». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 107, 47, 23-11-2010, pàg. 20240–5. Bibcode: 2010PNAS..10720240W. DOI: 10.1073/pnas.1013154107. PMC: 2996712. PMID: 21059954.
  3. Andrew Pollack «Dow Weed Killer, Nearing Approval, Runs Into Opposition». The New York Times, 25-04-2012 [Consulta: 25 abril 2012].

Enllaços externsModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid 2,4-diclorofenoxiacètic