Azodicarboxilat de dietil

L'azodicarboxilat de dietil, sovint abreujat DEAD, és el compost orgànic d'estructura CH₃CH₂O₂CN=NCO₂CH₂CH₃. Com ho indica la seva fórmula, la molècula consisteix en un grup funcional azo central, RN=NR, flanquejat per dos grups èster d'etil. Aquest líquid vermell ataronjat és un reactiu molt valuós, però també bastant perillós.

Azodicarboxilat de dietil

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	174,064 Da
Estructura química
Fórmula química	C₆H₁₀N₂O₄
SMILES canònic	Model 2D CCOC(=O)N=NC(=O)OCC
SMILES isomèric	CCOC(=O)/N=N/C(=O)OCC
Identificador InChI	Model 3D

Preparació

Encara que està disponible àmpliament en el mercat, l'azodicarboxilat de dietil es pot preparar al laboratori. Una síntesi en dos passos comença a partir de la hidrazina, primer per alquilació amb cloroformiat d'etil, seguida per una tractament de l'hidrazodicarboxilat de dietil amb clor o àcid nítric fumant vermell:

Aplicacions

El DEAD és un component eficient en les reaccions de Diels-Alder i en la química click, per exemple, la síntesi del bicicle [2.1.0] pentà.

El DEAD és un reactiu important en la reacció de Mitsunobu, on forma un adducte amb les fosfines. En un estudi, el compost, juntament amb la trifenilfosfina i una calcona va formar una pirazolina:

Seguretat

El DEAD és tòxic, sensible al xoc, i tèrmicament inestable. És manipulat com una dissolució, rarament com el compost pur. Els perills en la seva manipulació l'han fet caure en el desús en favor del DIAD (azodicarboxilat de diisopropil).